Oligoglucidele sunt substanţe organice care se formează din două până la 8-10 resturi de monoglucide, unite prin legături glicozidice.

Legătura glicozidică se formează prin eliminarea unei molecule de apă dintre hidroxilul semiacetalic al unei monoglucide şi o grupare hidroxilică aparţinând altei monoglucide.

Monoglucidele care intră în constituţia oligoglucidelor pot fi identice sau diferite.

După structura lor, oligoglucidele pot fi:

După caracterul lor chimic, se împart în:

diglucide

triglucide

tetraglucide

reducătoare

nereducătoare

Clasificarea oligoglucidelor

Se formează prin eliminarea unei molecule de apă dintre hidroxilul semiacetalic al unei monoglucide şi hidroxilul nesemiacetalic al acestei monoglucide. Oligoglucida obţinută este reducătoare deoarece are un hidroxil semiacetalic liber, provenit de la ultimul rest de monoglucidă.

Oligoglucidele reducătoare se numesc oligoglucide de tip maltozic, denumire ce provine de la maltoză.

Oligoglucide reducătoare

Maltoza este o diglucidă reducătoare, formată din două resturi de α-D-glucopiranoză.

Oligoglucide reducătoare

Legătura glicozidică la oligoglucidele reducătoare poate să fie stabilită între hidroxilul semiacetalic de la C-1 la aldoze sau C-2 la cetoze şi hidroxilii nesemiacetalici de la C-2, C-3, C-4 sau C-6, ai celorlalte monoglucide.

Legăturile cele mai frecvente la oligoglucidele reducătoare sunt legăturile C1-C4, deoarece hidroxilul de la C-4 se găseşte în poziţia para faţă de hidroxilul semiacetalic al aceleaşi molecule şi este mai reactiv.

Oligoglucide reducătoare

În cazul în care cea de-a doua monoglucidă are o structură furanozică se pot stabili legături C1-C5.

După poziţia hidroxilului semiacetalic ce ia parte la formarea oligoglucidelor, acestea pot fi izomeri α şi β.

Oligoglucidele reducătoare prezintă fenomenul de mutarotaţie.

Oligoglucide reducătoare

Se pot forma deci legături α-glicozidice sau β-glicozidice.

Oligoglucidele reducătoare prezintă reacţii analoage cu ale monoglucidelor.

Dintre diglucidele reducătoare fac parte: Maltoza

Oligoglucide reducătoare

Lactoza

Celobiozao formată prin legătură 1,4-α-glicozidică între două resturi de α-D-glucopiranoză

o se găseşte în seminţele cerealelor în curs de germinare

o se întâlneşte frecvent în făina cerealelor

o constituie unitatea structurală a glicogenului şi amidonului

o sub acţiunea maltazei hidrolizează ducând la formarea a 2 molecule de α-D-glucopiranoză

o formată prin legătură 1,4-β-glicozidică

o constituie unitatea structurală a celulozei

o este formată dintr-un rest de α-D-glucoză şi β-D-galactoză, unite prin legătură 1,4-β-glicozidică

o se găseşte în laptele mamiferelor în proporţie de 2-6% în funcţie de natura speciei

o sub acţiunea bacteriilor lactice se transformă în acid lactic

Se formează prin eliminarea moleculelor de apă dintre hidroxilii semiacetalici ai monoglucidelor constituente.

Oligoglucide nereducătoare

Ele nu au caracter reducător, deoarece nu au nici un fel de hidroxil semiacetalic liber.

Oligoglucidele nereducătoare se numesc oligoglucide de tip trehalozic, denumire ce provine de la trehaloză.

Trehaloza este o diglucidă nereducătoare, formată din două resturi de α-D-glucopiranoză, unite prin legătură glicozidică provenită din hidroxilii semiacetalici, deci se formează legături C1-C1.

Oligoglucide nereducătoare

Dintre diglucidele nereducătoare fac parte:

Trehaloza

Oligoglucide nereducătoare

Zaharoza

Oligoglucidele nereducătoare nu prezintă fenomenul de mutarotaţie.

Toate tipurile de oligoglucide hidrolizează în mediu acid, bazic sau sub acţiunea enzimelor.

o este cea mai răspândită diglucidă naturală

o are rol important în alimentaţia omului

o formată dintr-un rest de D-glucopiranoză şi un rest de D-fructofuranoză unite printr-o legătură 1,2-α-β-glicozidică la nivelul hidroxililor semiacetalici

În soluţie prezintă activitate optică dextrogiră [α]20 = + 66.5 În mediu de HCl sau sub acţiunea zaharazei, se descompune hidrolitic în monoglucidele din care s-a format. Amestecul de glucoză şi fructoză are o activitate optică levogiră, deoarece puterea rotatorie a fructozei este mai mare decât cea dextrogiră a glucozei [α]20 = - 93 + 52.5 = -40.5 Are loc deci o inversiune a activităţii optice a zaharozei, de aceea procesul de hidroliză a fost numit invertirea zaharozei Amestecul echimolecular de glucoză şi fructoză a fost numit zahăr invertit – enzima care produce hidroliza zaharozei se mai numeşte şi invertază.