7/25/2019 oligo12

1/26

OLIGOGLUCIDE

Oligoglucide sunt cele mai simplehologlucide care conin n molecul 2-10

resturi de oze (oligo = puin).

Unirea moleculelor de oze se ace prinreacii de eteri!care ntre gruprile

hidro"il# rezultand astel# diglucide#triglucide etc.

7/25/2019 oligo12

2/26

Eliminarea moleculei de ap ntre ozelecare se unesc se poate face diferit:

$ dac molecula de ap se elimin ntre$ hidroxilul glicozidical unei oze i$ hidroxilul alcoolical celeilalte oze

REZULTA

$ un diglucid reductorcare are un hidroxil glicozidic

liber

, capabil s se oxideze

$ legtura format este monocarbonilicsaumonoglicozidic (ozil!," oz#$i poate % orientat &,dup pozi'ia hidroxilului glicozidic

7/25/2019 oligo12

3/26

%dac molecula de ap se eliminntre ambii hidroxili glicozidiciai ozelor

!E"UL#$

un Diglucid %ereductor care

$ nu are nici un hidroxil glicozidic li&er&$ prezint o legtur dicar&onilicsau diglicozidic&

$ 'ozil()*)(ozid+ ( c,nd se leag dou aldoze$ 'ozil()*-(ozid+ ( c,nd se condenseaz o

aldoz cu o cetoz

7/25/2019 oligo12

4/26

DIGLUCIDE REDUCATOARE

O

H

H

H

H O

H

H

H

H

H O

H

H

H

HH

H

H

H

CH2OH

O

OH

OHHO

OH

OHOH

CH2OH

H

CH2OH

HO

OH

OHO

OH

OH

COOH

C - OH

CH2OH

H

Maltoza Acid maltobionic

oxidare

7/25/2019 oligo12

5/26

Maltoza

$ reprezint unitatea structural a

amidonului iglicogenului* care o eli&ereaz prindegradare hidroliticsu& ac.iunea enzimelornumiteamilaze

$ se formeaz n semin.ele germinate'extractul apos de orz ncol.it s/n/mal.* de unde pro0ine i denumirea maltozei+

7/25/2019 oligo12

6/26

O

HH

H

H

H

O

H

H

H

H

H

CH2

OH

HO

OH

OHO - CH

2

HO

OH

OHOH

Izomaltoza

7/25/2019 oligo12

7/26

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H O

H

H

H

H

H

H

H

CH2OH

HO

OH

OH

O

OH

CH2OH

OH

OH oxidare

CH2OH

HO

OH

OH OH

COOH

C - OH

CH2OHH

OHO

beta - galactopiranozil - 1,4 - alfa - glucopiranoza Acid lactobionic

(actoza !

7/25/2019 oligo12

8/26

" e#te format$ din dou$ molecule de - glucopiranoz$ legate1,4 - - glicozidic

" ca #tructur$ c%imic$ celobioza e#te - glucopiranozil 1,4 -

- glucopiranoz$ &i reprezint$ unitatea #tructural$ acelulozei

" celobioza #e oxideaz$ la acid celobionic(a'nd un %idroxilglicozidic liber! &i formeaz$ &i anomeri (prezint$mutarota)ie!

O

H

H

H

H

H

OHH

H

H

H

CH2

OH

HOOH

HO

O OH

OH

OH

CH2

OH

Celobioza

Celobioza

7/25/2019 oligo12

9/26

CELULOZA+HOH -- Celulaza --> CELOBIOZA

CELOBIOZA+HOH --Celobiaza--> GLUCOZA

* celobioza se formeaz ca produs de hidroliz acelulozei, sub aciunea enzimei celulaza

* asupra celobiozei acioneaz enzima celobiaza,scindnd-o n dou molecule de glucoza

* ambele enzime sunt secretate de flora microbiandin tubul digestiv al rumegtoarelor

7/25/2019 oligo12

10/26

Diglucide nereductoare

O

HH

H

OH

H

H

H

H

HOOH

OH

O

CH2OH

OH

OH

HOCH2

CH2OH

+a%aroza

- ,lucopiranozil -

- fructofuranozid

alfa

beta

7/25/2019 oligo12

11/26

este o su'stan cristalizat# uor solu'il

n ap# greu solu'il n etanol i alisoleni organici

posed actiitate optic de"trogir () =

* ++#,0

la temperatura de 10 se topete i secar'onizeaz uor

7/25/2019 oligo12

12/26

prin %idroliz$ acid$ #au enzimatic$ za%aroza formeaz$ uname#tec ec%imolecular de glucoz$ cu ( ! .2,./ &i defructoz$ cu ( ! 0 - /, ame#tec numit zahr invertit

deoarece fructoza din amestec are o rotaie specificmai mare dect glucoza, soluia devine levogir, decise schimb sensul de rotaie al planului luminii

polarizate. Din aceast cauz procesul de hidrolizpoart numele de "invertirea zaharozei

amestecul de zaharoz i zahr invertit esteprincipalul constituient al mierii de albine, creiafructoza ii imprim gustul dulce pronunat

sub aciunea enzimelor numite zaharazeprezente n sucul intestinal la animale, zaharozaeste hidrolizat n cele dou componente

7/25/2019 oligo12

13/26

Trizaharide

Rafinozaeste alctut din galactoz, glucoz i fructoz se gsete n sfecla de zahr; in toamnele ploioase cantitatea de

rafinoz din sfecl este crescut i influeneaz negativrandamentul fabricilor de zahr; nivelul rafinozei crete i prinpstrarea sfeclei

la fabricarea zahrului, rafinoza din sfecl trece n melas

prin inclzire cu acizi rafinoza hidrolizeaz formnd -galactopiranoza, -glucopiranozasi -fructofuranoza

hidroliza enzimatic a rafinozei decurge n doua direcii!" sub aciunea enzimei zaharaza din rafinoz se elibereazfructoza si dizaharidul melibioza

" prin actiunea enzimei -galactozidaza care se gaseste inemulsina #preparat enzimatic obtinut din migdale$, rafinoza sedescompune n galactoz i zaharoz!

7/25/2019 oligo12

14/26

%etrazaharide dintre tetrazaharide prezint importan&tahioza care se gsete n boabele desoia, mazre, linte, fasole

stahiozaeste alcatuit din dou resturi de-galactoza, un rest de glucoz i un restde -fructoz" este parial fermentat de dro'dii

" nu are hidro(il glicozidic liber i de aceea nureduce soluia )ehling

7/25/2019 oligo12

15/26

Proprieti fizico-chimice ale oligozaharidelor

Oligozaridele care au un caracter reductor rezint acelea!i roriet"i

#izico-chi$ice ca !i $onozaharidele% adic&

" reacioneaz cu soluia alcalin de u!# reducnd ionii de u$% la u%&testul 'enedict()

" reacioneaz cu soluia acid de u!*# cu formare de precipitat de o+id decupru, cu observaia ca reacia este mai rapid cu monozaharidele dect cuoligozidele)

" intervin n reacia aillard ca partener de reacie, alturi de aminoacizi sauproteine)

" sufer reacii de piroliz)

" sufer reacii de caramelizare, &e+emplu zaharoza(-

7/25/2019 oligo12

16/26

*ligozaharidele sufer reacii de hidroliz acid i enzimatic #de e(emplu zaharoza$ ediu acidaharoza . /0* !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

1lucoza . )ructoza #mineral, organic$

aharoza . /0* 2nvertaza !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

1lucoza . )ructoza

7/25/2019 oligo12

17/26

344543

1lucoza i fructoza sunt principalele monoglucidecare formeaz n substraturile alimentarevegetale 6zahrul liber reductor6

7ceste dou monoglucide mpreun cu zaharozaformeaz 8zahrul total liber6+" cu rol nsemnat n conservarea produselor vegetale" fermenteaz cu uurin i stimuleaz fermentaia

microorganismelor care produc fermentaia lactic!

7/25/2019 oligo12

18/26

9ontinutul de mono si oligozaharide n produsele alimentarevariaza functie de+

materia prima agroalimentara #fructe, vegetale,leguminoase$

de produsul alimentar finit

7/25/2019 oligo12

19/26

Fructul D-glucoza D-fructoza Zaharoza

Mere 0,17 6,04 3,78

Struguri 6,86 7,84 2,25

Piersici 0,91 1,18 6,92

Pere 0,95 6,77 1,61

Ciree 6,49 7,38 0,22

Capuni 2,09 2,40 1,03

Nivelul de glucide libere din fructe ! fata de masa produsului proaspat$

7/25/2019 oligo12

20/26

'egetala (-glucoza (-#ructoza Zaharoza

)#ecla *%, *% %

Brocolli *%./ *%. *%01

2orcovi *%,3 *%,3 0%10

Ca4traveti O5) *%, *%*

Andive *%*. *% *%*.

Ceaa 1%*. %*6 *%,6

)anac *%*6 *%*0 *%*

7oru$8 dulce *%/0 *%/* *%/.

Carto#i dulci *%// *%/* /%/.

9o$ate %1 %/0 *%*

Legu$a : Glucide

2azare verde% 8oa8e z8arcite2azare verde% 8oa8e netede;a4ole verde a4tai

/%,

7/25/2019 oligo12

21/26

9ontinutul de mono si oligozaharide nprodusele alimentare variaza functie deprodusul alimentar finit

7/25/2019 oligo12

22/26

rodusul / 0ahar total

2iere de al8ine 0*%3

Ciocolatd dulce 1%.Cara$ele ..%3

Ge$uri% $ar$elade .*%,

5eleuri 3%,

Zahar din 4#ecia !itre4tie

66%3

9onfinutul n zahar total al unor produse zaharoase

!ucul / 0ahar total

)uc de $ere /%,

)uc de 4truguri ,%1

)uc de grae#ruit /%.

)uc de l$aie .%.

)uc de ortocale %

)uc de rune 6%/

Nivelul de zahar total in unele sucuri

7/25/2019 oligo12

23/26

9erealele contin cantitati redusede mono si oligozaharide+

porumbul # $%& - $%' ! (-glucoza% $%) - $%* ! (-fructoza %

) - & ! zaharozagraul# $%$) ! (-glucoza

$%) ! (-fructoza ) ! zaharoza

7/25/2019 oligo12

24/26

Organul % Zahar total

Ini$ de vita *%.

Creier *%,

=inichi de vita *%6

;icat de vita %*

;icat de ore %.

;icat de vitel 0%*

Nivelul de zahar total +n unele organe ale animalelor

Organele animalelor ce se abatorizeaz conin

mono si oligozaharide n cantitati variabile

7/25/2019 oligo12

25/26

rodusul lactat / 0ahar total

Lato Integral 0%6

Late degre4at 3%

Late concentrat 6%6- %/

Late ra# degre4at 06% - 31%1

Unt *%0

)$antana 3%

Branzoturi %-1%*

Inghetata 1*%

Zer ra# .1%0

Nivelul de zahar total din produsele lactate

7/25/2019 oligo12

26/26

,ule au continut redus de mono si oligozaharide#

oul +ntreg &%' !albusul -%.!glbenu"ul )%.!

Pe"tele "i molustele se caracterizeaz printr-un

continut redus de mono "i oligozaharide