PRODUSE VEGETALE CARE PRODUSE VEGETALE CARE CONTIN ULEIURI VOLATILE CU CONTIN ULEIURI VOLATILE CU MONOTERPENOIDE ACICLICEMONOTERPENOIDE ACICLICE

FARMACOGNOZIEFARMACOGNOZIE

SEMESTRUL IISEMESTRUL II

GENERALITATIGENERALITATI

• Uleiurile esenţiale sunt amestecuri complexe de substanţe parfumate şi volatile care sunt conţinute de plante.

• La ora actuală, utilizarea lor este considerabilă în parfumerie şi alimentaţie;

• acestea reprezintă produşi în general parfumanţi, obţinuţi fie prin antrenarea cu vapori de apă din plante sau părţi de plante, fie prin presarea epicarpului proaspăt ale anumitor specii de Citrus.

CLASIFICARECLASIFICARE

U.V. TERPENICEMONOTERPENICE C10SESQUITERPENICE C15DITERPENICE C20TRITERPENICE C30U.V. NETERPENICE adica,

FENILPROPANICE

CLASIFICARECLASIFICARE

• MONOTERPENELE pot fi: aciclice monociclice biciclice

C

O

H

citronelal

OH

linaloolmircen

CH2OH

geraniol

COMPUSI TERPENICI monoterpene aciclice (hidrocarburi, aldehide, alcooli)

CITRICELE• Generalităţi: • Aceste plante au făcut deja obiectul unei

monografii de studiu a medicamentelor ce conţin heterozide flavonice; vom trata aici doar Citricele cu conţinut în uleiuri esenţiale utilizate în Farmacie.

• Aceste uleiuri sunt conţinute în buzunarele secrete ale diferitelor organe (frunze, flori şi fructe). Să ne amintim că esenţa fructelor este obţinută prin expunerea pericarpului proaspăt, a frunzelor şi florilor la antrenare cu vapori de apă.

• Chimie.• Principiile constituente regăsite în fruct sunt:• acizi organici (acid citric);• glucide (glucoză, fructoză, zaharoză, pectine);• vitamine (vitamina C sau acidul ascorbic);• heterozide flavonice (heterozide ale

flavanonelor);• principii amare de natură terpenică (limonina);• ulei esenţial.

• Frunzele şi florile conţin de asemenea esenţe de compoziţie chimică variabilă în funcţie de organul considerat, ce se disting în mod obişnuit prin denumirile diferite:

• ulei esenţial de frunze sau esenţă petit-grain;

• ulei esenţial de flori sau esenţă de Neroli.

• Utilizare.• Utilizările Citricelor sunt numeroase:• în Farmacie, se pot utiliza diferite

medicamente:– sub formă naturală (frunzele şi florile pentru ceaiuri,

ca digestive şi antispasmodice);– pentru prepararea formelor galenice (ex. apă de flori

de Portocal, sirop de scoarţă de portocală amară);– pentru extracţia esenţelor (ca aromatizant) şi

citroflavonoide;

• în alimentaţie şi dietetică (surse de vitamine);

• în industrie (parfumerie, cosmetică, industria săpunurilor) când esenţele sunt adesea reprezentate de diterpene.

– – portocalportocal – – Citrus aurantiumCitrus aurantium L.- fam. L.- fam. RutaceaeRutaceae

Citri aurantii cortexCitri aurantii cortex

• PORTOCALUL AMAR, Citrus aurantium var. Amara (C. vulgaris)

• Produsul vegetal: frunzele, scoarţa fructului, floarea; Ph.Fse, IX Ed.

Frunzele • Botanică: frunzele sunt ovale, lanceolare, cu

peţiol de tip aripă; sub formă uscată, limbul este coriaceu, casant, de culoare verde pal; punga cu esenţă este vizibilă prin transparenţă; mirosul este aromat şi gustul amar.

Chimie:• Un principiu amar de natură terpenică (limonina);• Heterozide flavonice, dintre care cel mai important e hesperidozida;• 0,2÷0,4% ulei esenţial (în planta proaspătă) obţinut prin antrenare

cu vapori de apă.• Această esenţă este numită „esenţa petit grain Bigarade” şi conţine

hidrocarburi terpenice (limonen), alcooli (linalol) şi esterii lor.

Utilizare: frunzele sunt utilizate pentru prepararea ceaiurilor cu acţiune

antispasmodică uşoară (este una din plantele prezentă în ceaiuri cu vânzare liberă); în parfumerie, uleiul esenţial este un substituent al esenţei de flori.

Florile• Botanică: florile albe, ele sunt pe tipul 5 cu un

caliciu gamosepal (cu sepalele unite) şi o corolă dialipetală (petalele sunt separate) albă în stare proaspătă, maronie în urma uscării; mirosul este foarte agreabil; recoltarea se efectuează la începutul înfloririi.

• Chimie: 0,05÷0,1% din esenţa numită esenţă de Neroli Bigarade. Aceasta conţine limonen, alcooli terpenici (linalol, nerol) şi esterii lor, şi antranilat de metil în cantităţi reduse, dar responsabil pentru miros.

• Utilizare: mai ales florile, pentru prepararea apei distilate de flori de portocal (flori proaspete), ca sedativ uşor şi aromatizant.

• Uleiul esenţial cu miros fin este foarte căutat în parfumerie.

CH2OH

nerol

H

Fructele:Fructele:

• Botanică: partea exterioară a pericarpului, numită încă coajă de portocală, sau scoarţă de Curacao, se prezintă în benzi subţiri şi înguste, cu aspect rugos, de culoare verde-brun la exterior, albă la interior; mirosul este plăcut, aromatic, savoarea este amară.

• Cojile sunt recoltate de pe fructele proaspete înaintea maturării complete.

• Chimie: pectină în cantitate ridicată;• un principiu amar, limonina;• heterozide flavonice: esperidozidul şi

naringozidul;• un ulei esenţial sau esenţă de Curacao

cu un conţinut de 1÷2 % constituit în principal din limonen (90 %).

• Pornind de la coaja fructului se prepară tincturi de portocală amară şi sirop de portocală amară, utilizate ca tonic amar, digestiv şi aromatizant. În industria băuturilor serveşte la fabricarea aperitivelor şi digestivelor (Curacao).

• În industrie, sunt materii prime pentru extracţia uleiului esenţial şi a citroflavonoidelor.

PORTOCALUL DULCEPORTOCALUL DULCE

• PORTOCALUL DULCE, Citrus aurantium var.dulcis

• Produsul vegetal: epicarpul fructului proaspăt; Ph.Fse, IX Ed.

• Chimie: 0,5% din uleiul esenţial numit esenţă de portocale dulci, oficinală (Ph.Fse, VIII Ed) numită esenţă de Portugalia, constituită în principal din limonen (90÷95%);

• Utilizare: • Portocala dulce este mai ales consumata în

alimentaţie şi în dietetică.• Din pulpă se extrag citroflavonoidele.• Din coaja proaspătă se prepară maceratele

alcoolice de portocal.• Esenţa intră în compoziţia tincturii compuse de

lămâie (apă de colonie). aceasta este de cele mai multe ori deterpenată (astfel obţinându-se limonenului); este un aromatizant foarte utilizat.

–– lamai lamai – – Citrus limonumCitrus limonum (L.), (L.), Citrus medica var. Citrus medica var.

limonumlimonum – fam. – fam. RutaceaeRutaceae

Citri cortex fructusCitri cortex fructus

LĂMÂIULLĂMÂIUL

• LĂMÂIUL, Citrus limonum = C. medica.• Produsul vegetal: epicarpul fructului proaspăt; Ph.Fse, IX

Ed.• Chimie: cojile servesc la extracţia uleiului esenţial

(0,5%) bogat în limonen (90%) însoţit de cantităţi mai mici de citral şi citronelal (a se vedea formulele la pagina 196).

• Esenţa de lămâie oficinală (Ph.Fse, VIII Ed); este un aromatizant şi intră în compoziţia tincturii de lămâie compusă.

• Pulpa conţine acid citric, vitamina C şi flavonoide. Principala sa utilizare este fabricarea sucului de fructe.

LĂMÂIULLĂMÂIUL

• Utilizare: Tonic şi antiscorbutic, în dietetică; pulpa este de asemenea o sursă de extracţie a citroflavonoidelor.

Citri cortex fructusCitri cortex fructus compozitie chimica utilizaricompozitie chimica utilizari

• Ulei volatil• Flavonoide (citrina –

vitamina P)• Acid ascorbic, citric

• Aromatizant si corector de gust

• Calculoza renala• Acidul citric

alcalinizeaza urina – nu se form. oxalati

Citri aetheroleumCitri aetheroleum

• 0.5 % (presare)

• Pana la 6% (antrenare cu vapori de apa)

• Lichid galben deschis pana la slab galben verzui – 90% limonen, 3-5 % citra A si B, citronelal, α – terpineol, geraniol

• cumarine

BERGAMOTIERULBERGAMOTIERUL

• BERGAMOTIERUL (Lămâiul Dulce), Citrus limetta, var.bergamia

• Produsul vegetal: fructul = bergamota; Ph.Fse, IX Ed.• Chimie: Esenţa oficinală obţinută prin presarea părţii

externe a pericarpului fructului proaspăt (Ph.Fse, IX Ed ) ce conţine hidrocarburi terpenice, acetatul de linalil şi o mică cantitate de bergapten (= metoxi-5-furocumarina).

• Utilizare: Intră în compoziţia apei de colonie şi este foarte utilizată în cosmetologie.

Alte plante aromatice din familia Rutaceae

TRANDAFIRUL DE MAITRANDAFIRUL DE MAI

• TRANDAFIRUL DE MAI, Rosa centifolia.• Produsul vegetal: petalele; Ph.Fse, IX Ed.• Chimie: cantitatea mică de ulei esenţial (0,3‰)

obţinută pornind de la petale conţine mai ales alcooli terpenici: geraniol, nerol, citronelol. (Petalele conţin de asemenea taninuri galice şi pigmenţi antocianici, în cantităţi mai reduse.)

• Utilizare: În farmacie, petalele proaspăt culese servesc la prepararea apei distilate de trandafiri, oficinală (Ph.Fse, VIII Ed); În parfumerie şi cosmetologie, ele sunt folosite pentru prepararea esenţei propriu-zise.

TRANDAFIRUL DE DULCEAŢĂTRANDAFIRUL DE DULCEAŢĂ

• TRANDAFIRUL DE DULCEAŢĂ (trandafirul de damasc), Rosa damascena.

• Produsul vegetal: petale Ph.Fse, IX Ed.• Botanică:• Acest trandafir parfumat posedă flori cu petale

numeroase; este cultivat pe scară largă, mai ales în bazinul mediteranean şi în Europa de Est (Bulgaria, U.R.S.S). Recolta, efectuată la începutul înfloririi, este delicată. Esenţa de trandafir oficinală (Ph.Fse, VIII Ed) este obţinută prin antrenarea cu vapori de apă; alte procedee sunt utilizate în industria parfumurilor (enfleurage, extracţie cu solvenţi organici).

TRANDAFIRUL DE DULCEAŢĂTRANDAFIRUL DE DULCEAŢĂ

• Chimie:• 80% alcooli terpenici alifatici în stare liberă: citronelol,

geraniol, nerol;• o mică cantitate de alcooli feniletilici (responsabili în

parte pentru fineţea mirosului).• Proporţia acestor constituenţi diferă în funcţie de modul

de preparare.• Utilizare: Această esenţă este mereu căutată datorită

fineţii parfumului său. Frecvent falsificată de uleiurile esenţiale mai puţin scumpe (palma rosa, muşcată), ea este foarte folosită în parfumerie şi cosmetologie.

• În farmacie, este un aromatizant.

– – coriandrucoriandru – – Coriandrum sativumCoriandrum sativum L. var. vulgare si var. L. var. vulgare si var.

microcarpum – fam microcarpum – fam ApiaceaeApiaceae

Coriandri fructusCoriandri fructus

CORIANDRULCORIANDRUL

• CORIANDRUL, Coriandrum sativum.

• Produsul vegetal: fructul; Ph.Fse, IX Ed.

• Acest umbelifer european are un fruct globular de mărimea unui bob de piper, care conţine 3÷4% esenţă de linalol.

Coriandri fructusCoriandri fructus compozitie chimica utilizaricompozitie chimica utilizari

• 0.2-1.7 % ulei volatil• 13-20% ulei gras• Acizi fenolcarboxilici

• Anxiolitic• Diuretic• Carminativ• Spasmolitic• Bactericid• Antihelmintic

Coriandri aetheroleumCoriandri aetheroleum

• Distilare cu vapori de apa a fructelor sfaramate (initial macerare in apa calda)

• Lichid galben – se brumifica• 70-90% coriandrol• α- si β- pinen• α- si γ – terpinen• Carvona• Camfor• Citronelol• Geraniol

VERBINAVERBINA

• VERBINA, Lippia citriodora, FAM. Verbenaceae• Produsul vegetal: frunza, Ph.Fse, VIII Ed.• Botanică: este un arbust originar din America de Sud şi

cultivat în regiunile calde; frunzele sunt întregi, alungite şi prezintă 3 sau 4 verticilii; florile sunt albăstrui; frunzele uscate, sunt de culoare verde pal, rulate în tuburi, ele posedă o nervaţiune penată proeminentă la faţa inferioară şi emană un miros de lămâie prin frecare.

• Chimie: frunzele de verbină conţin 0,1÷0,3% ulei esenţial cu miros agreabil, în care se regăseşte mai ales citralul (30÷40%) însoţit de cineol şi de carburi terpenice.

• Utilizare: Verbina este un digestiv foarte utilizat în ceaiuri (o plantă aromatică pentru infuzii la vânzare liberă); se extrage esenţa folosită în parfumerie.

– – levantica – levantica – Lavandula angustifoliaLavandula angustifolia sin. L. sin. L. officinalisofficinalis, L. , L.

veravera – fam. – fam. LamiaceaeLamiaceae

Lavandulae flosLavandulae flos

LEVĂNŢICALEVĂNŢICA

• LEVĂNŢICA, Lavandula angustifolia = Lavandula vera = L. Officinalis

• Produsul vegetal: somităţile florale, Ph.Fse, IX Ed.• Botanică:• Este un sub-arbust vivace din Sud-Estul Franţei, posedă

o rădăcină pivotantă din care pleacă ramuri simple, ce se înalţă sub formă de tufe.

• Frunzele, se află doar la baza tulpinii, sunt opuse, liniare, înguste, mai mult sau mai puţin albicioase, rulate spre margine. Florile terminale sunt dispuse în spice alungite; ele sunt mici şi au caliciul tubular pubescent; corola este de un albastru luminos caracteristic (albastru lavandă); mirosul este fin şi penetrant.

• Anatomie:• Există numeroşi peri pe frunze şi flori:• peri tectori pluricelulari ramificaţi;• peri secretori mai ales cu picior scurt şi cap pluricelular.• Se recoltează vârfurile înflorite ale plantelor sălbatice şi

cultivate (pământuri calcaroase şi altitudine mai mare de 1000 m); trebuie distilat cât mai repede posibil după recoltă (pentru a evita pierderile de esenţă şi alterările). Localizată în Alpii de Provence, producţia franceză se menţine dificil; ea este concurată puternic de cea din străinătate (Maroc, Spania, Italia, Europa de Est).

• Chimie:• Esenţă cu miros agreabil fără

camfor se extrage prin antrenate cu vapori de apă, 0,5÷0,8%; aceasta care conţine:

• alcooli terpenici din care principalul este linalol (30÷40%);

• esteri: acetat de linalil (35÷55%);

• mici cantităţi de hidrocarburi terpenice;

• puţin cineol şi urme de camfor.

OH

linalol

Lavandulae flosLavandulae flos compozitie chimica utilizaricompozitie chimica utilizari

• Ulei volatil• Acizi triterpenici• Cumarine

• Antiseptic• Antispastic• Vermifug• Antiinflamator• Sedativ• Hipotensiv• Aromatizant• Antimicrobian

LavandulaeLavandulae aetheroleumaetheroleum

• Florile proaspete 0.8 %

• Flori uscate pana la 1.5 %

• Lichid incolor sau slab galbui (lavandulol, acetat de lavandulil)

– – lamaita, roinita – lamaita, roinita – Melissa officinalisMelissa officinalis L. – fam. L. – fam. LamiaceaeLamiaceae

Melissae foliumMelissae folium

Melissae foliumMelissae folium compozitie chimica utilizaricompozitie chimica utilizari

• Uleiuri volatile Sedativ, spasmolitic (nevroze gastrice, cardiace)

• Frectie: nevralgii, migrene, insomnii• Carminativ• Stomahic• Spasmolitic• Ext. apos -antiherpetic• Substante tanante• Flavonoide• Substante minerale• Derivati de acid cafeic

MelissaeMelissae aetheroleumaetheroleum

• Antrenarea cu vapori de apa a frunzelor proaspete

• Lichid galben-pal• Cis- si trans- citral• Citronelal• Citronelol• Geraniol• Linalool• Cariofilena

YLANG-YLANGYLANG-YLANG

• YLANG-YLANG, Cananga odorata(=”floarea florilor”).

• Este arbore mic din regiunea indo-malaeziană şi din Madagascar; florile conţin între 1 şi 2% esenţă bogată în linalol şi geraniol; această esenţă, cu miros de iasomie este foarte utilizată în parfumerie.

OH

linalol

• Va multumesc!