04/27/23

ALCHENE

Realizat de: Savenco Ecaterina

04/27/23

1. Generalităţi

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate, care au cel puţin o legătură dublă C=C şi cu atomi de

carbon hibridizaţi sp2 Formula generală pentru alchenele simple

(cu o singură legătură dublă) este: CnH2n.

04/27/23

2. Clasificarea

În funcţie de nr. de legături duble

O singură legătură dublă

Mai multe legături duble

Duble izolate

Duble cumulate

Duble conjugate

04/27/23

2.1 Exemple

1. Singură legătură dublă

H2C=CH2 etena

04/27/23

3. Nomenclatura

- pentru compuşii cu legături duble se folosesc aceleaşi reguli ca la alcani dar se înlocuieşte sufixul “an” cu sufixul “enă”; - dacă în moleculă sunt mai multe legături duble se adaugă particolele multiplicative “di”, “tri”, “tetra”, etc.; - se numerotează catena cea mai lungă începând de la capătul cel mai apropiat de dubla legătură; - se indică, înaintea denumirii hidrocarburii care corespunde cu catena cea mai lungă, poziţia ramificaţiilor ca radicali şi a dublelor legături din catena principală prin numărul primului atom de carbon din legăturile duble; - se denumeşte hidrocarbura care corespunde catenei celei mai lungi cu sufixul corespunzător (de exemplu “dienă”, “trienă”, “tetraenă”, etc.)

04/27/23

3.1 Exemple

8 7 6 5 4

C-C-C-C-C=C | C-C-C 3 2 1

4- metilen- octan

04/27/23

3.1 Exemple

6 5 4 3 2 1

2. C-C-C-C-C=C | C-C-C

2-propil-hex-1-enă

04/27/23

4. Izomerie

Izomerie

De catenă De poziţia dublei legături Geometrică

04/27/23

5. Proprietăţi fizice

Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere şi de topire cresc o dată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici. Sunt incolore şi fără miros.

04/27/23

6. Proprieteţi chimice

1.Reacţie de adiţie

a.Adiţia hidrogenului

R─CH═CH2 (alchenă)   +   H2 –>  R─CH2─CH3 (alcan)

Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 – 200°C şi până la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

04/27/23

Reacţie de adiţie

b) Adiţia halogenilor la alchene conduce la derivaţi di-halogenaţi vicinali (halogenul se leagă la atomi de carbon vecini).

04/27/23

Reacţie de adiţie

d) Adiţia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (dacă avem o alchenă nesimetrică, se aplică regula lui Markovnikov). Reacţia este prezentată în imaginea de mai jos.

04/27/23

2. Reacţii de oxidare

Oxidarea cu permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric determină ruperea dublei legături cu obţinere de acizi sau cetone, în funcţie de structura alchenei supuse oxidării:

04/27/23

3. Reacţie de polimerizarea

Prin polimerizare se înţelege procesul chimic prin care un mare număr de molecule identice, ale unor compuşi nesaturaţi, se leagă între ele, formând o moleculă unică (macromoleculă).

nCH2═CH2  →   ─  [CH2─CH2]n  ─   (polietenă)

Indicele n, numit grad de polimerizare, arată numărul de molecule de etenă care alcătuiesc lanţul macromolecular. Substanţa A este monomer, iar produsul final este polimerul.

04/27/23

7. Metode de obţinere

a) Deshidratarea alcoolilor, prin încălzire cu acid sulfuric la 150 – 200°C.

R-CH2-CH2-OH (alcool)   –> R-CH=CH2 (alchena) + H2O

04/27/23

7. Metode de obţinere

b) Dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi: La încălzire cu baze tari, în soluţii alcoolice, derivaţii halogenaţi elimină hidracid cu formarea unei alchene:

R-CH2-CH2X (derivat halogenat) –> R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.

c) Cracarea alcanilor: În acest proces, larg aplicat în industrie, se formează cantităţi mari de alchene.

04/27/23

Prelucrarea cauciucului; solventi; benzine sintetice; agenti frigorifici; combustibili; mase plastice; medicina si farmacie etc.

8. Domenii de utilizare