ALCALOIZI CHINOLINICI

Chinae cortex – arborii de China - Cynchona succirubra; C. calyssaia; C. officinalis

– fam. Rubiaceae

Chinae cortex

Arbore inalt de 5-15 m, cu coroana densa, frunze alterne, lung petiolate

Scoarta este astringenta, cu gust amar si miros slab caracteristic

Obtinere Prin lovirea si decorticarea

ramurilor si trunchiurilor

Chinae cortexcompozitie chimica actiune si utilizari

20% alcaloizi sub forma de saruri ale acidului chinic

Chinina (2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxichinolin-4-il)-metanol)

Compusi polifenolici Ulei volatil

Antimalaric Antipiretic Analgezic, antiinflamator Antiaritmic (extrasistole, fibrilatii 1-1.5

g/zi) Stomahic (stimuleaza secretia salivara,

gastrica) Antiseptic

Malarie Crampe si dureri musculare Anorexie Dispepsii Gripa Extern- zgarieturi si ulcere ale pielii D: 0.3 – 0.6g – max. 2 g/zi CI. – gravide

- ulcer gastro-intestinal

Chinina

OH

OH

HO

HO COOH

acidul chinic

Identificare R. Grahe: distilare PV vapori rosu violet condensare,

dizolvare in alcool 70º fluorescenta albastra, se accentueaza la acidulare

R. taleochinica: PV umectat cu NH3 + extractie cu Ch+tratare cu

HCl saruri de alcaloizi se trateaza cu H2O2

alcalinizare = fluorescenta verde

acidulare = fluorescenta rosie

ALCALOIZI IZOCHINOLINICI

Papaverina Narcotine - Noscamina

Morfina Codeina

N

izochinolina

Tebaina

Opiul- Papaver somniferum – mac - fam. Papaveraceae

Opiul

Flori albe, violete, rosii-purpurii, capsule dehiscente sau indehiscente, seminte alb-galbui, albastre cenusii, negre, in functie de varietate

latexul uscat la aer , obtinut prin incizii practicate in capsulele imature ale speciei Papaver somniferum

Opium compozitie chimica

40 alcalozi (Morfina, Codeina, Papaverina, Noscapina si Tebaina) sub forma de saruri ale acidului lactic, sulfuric si meconicAlcaloizi cu nucleu izochinolinic a) n. tetrahidro-izochinolinic b) n. benzil-izochinolinic (papaverina) c) n. ftalid-izochinolinic (noscapina)Alcaloizi cu nucleu morfinanic (morfina, codeina, tebaina)

Naturally occurringopioids

Morphine

Codeine

Tebaina

Semi-syntheticopioids

Diacetylmorphine(a.k.a. heroin)

Popular street names:chiva, diesel, smack, skag, heron,

black tar, horse, junk, jenny, brown,brown sugar, dark and H. )

Syntheticopioids

Methadone

Opioidantagonists

Naltrexone

Opiumidentificare

Opiu+ferocianura de potasiu + sare ferica = col. albastra

Opiu + formaldehida in H2SO4 conc. = col. rosie

Opiu + FeCl3 = col. rosieOH

COOH

OOH

OHOOCO

O

HOOC

acid meconic acid comenic

-CO2

Obtinerea alcaloizilor din opiu (morfina) 1. PV = extract apos +CaCl2 acidul meconic (restul

de alcaloizi) pp ca saruri de Ca greu solubile; alcaloizii = clorhidrati in sol. apoasa separare datorita bazicitatii diferite; alcalinizare cu amoniac

pp morfina baza

codeina baza = extractie cu benzen (Ch) 2. PV = extract apos + Ca(OH)2 (alcalinizare)

morfina = morfinat de Ca

alcaloizii ramasi = saruri de Ca insolubile

actiune

MORFINA - Analgezic central (D.: 10 mg), usor hipnotic; la 100 mg narcotic

Ef. sec.: - greata, varsaturi

- deprima centrul tusei si al respiratiei

- dependenta

- mareste tonusul musculaturii netede a intestinului = inhiba peristaltismul = constipare

Adm.: dureri neoplazice

Morphine was first isolated in 1804 by the German pharmacist Friedrich Wilhelm Adam Sertürner, who named it "morphium" after Morpheus, the Greek god of dreams.

actiune

CODEINA – analgetic - antitusiv (inhiba centrul tusei) Ef. Sec. - deprima centrul respirator CI. - copii sub 2 ani NOSCAPINA – antitusiv, nu deprima centrul respirator PAPAVERINA – spasmolitic (relax musculatura neteda a vasel

sanguine, tub digestiv, vezica biliara, cai urinare) - coronarodilatator (angina pectorala) - vasodilatator (colici, spasm piloric, constipatie

spastica)

Rhoeados flos - mac de camp- Papaver rhoeas. fam. Papaveraceae

Rhoeados flos

Planta anuala, radacina pivotanta

Funze paroase, cele bazale lanceolate, neregulat penat-divizate

Florile mari, solitare, in varful tulpinii , rosii

Fructul-capsula glabra Semintele-reniforme,

brun-inchise

Rhoeados flos

Compozitie chimica Antocianozide Alcaloizi –0,007%

( rhoeadina)

Mucilagii

Acizi organici

Actiune expectoranta, sedativa Intrebuintari Afect respiratorii la copii

ALCALOIZI DIIZOCHINOLINICI

Berberis cortex- dracila- Berberis vulgaris, fam. Berberidaceae

Berberis cortex

Radacini groase de 1-4 cm, galbene la interior

Ramurile cenusiu-galbui Frunze ovat-eliptice, cu

marginea ghimpos-serata, alterne

La baza frunzelor se gasesc cativa spini furcati

Florile galbene, grupate in raceme, cu miros neplacut

Fructul-baca rosie, cu gust acru-astringent , comestibil

Berberidis cortex compozitie chimica actiune

Alcaloizi totali 10%

- a. benziltetrahidro-izochinolinici ( coclaurina)

- a. di-izochinolinici (berberina)- a. bisbenziltetrahidro-

izochinolinici (berbamina si izomerul ei)

Acizi polifenolcarboxilici

Antociani

Taninuri

Antimicrobian (bacteri, fungi, protozoare, virusi, si clamidia)

Antibacterian (clorhidrat de berberina –conjunctivita bacteriana)

Colecistokinetic (stimuleaza secretiile biliare)

Inhiba contractiile musculaturii netede ale inimii

Hemostatica tonic, astringent, depurativ,

diuretic

Berberis cortex

Intrebuintari Afectiuni :

- hepatobiliare,

- digestive,

- oftalmice,

- renale,

- tahiaritmii ventriculare,

- ginecologice.

Hydrastidis rhizoma - Hydrastidis canadensis – fam. Ranunculaceae

Hydrastidis rhizoma

Rizomii cu sau fara radacini

Planta erbacee, perena, , rizom cilindric, scurt, orixontal, rasucit, noduros, cu numeroase tuberozitati

Radacini subtiri, friabile

Hydrastidis rhizoma compozitie chimica actiune

Alcaloizi 3-6% - hidrastinaBaze cuaternare ( 0,5- 6 %

berberina ) si tertiare ( 0,5% canadina)

Ulei gras Amidon Fitosteroli Ulei volatil Urme de meconina

Vasoconstrictor Hemostatic si ocitocic (hidrastina) Hipotensor (berberina) Antispastic Bacteriostatic, bactericid

Ut.: - insuficienta venoasa si limfatica

– hemoragii uterine

- herpes

- afectiuni digestive

- Hiperemia conjunctivala alergica sau sezoniera

CI.: - sarcina

- Deficit de glucozo-6-fosfat dehidrogenaza

INTERACTIUNI:

- Scade absorbtia vit B

- Antagonizeaza efectul anticoagulant al heparinei

ALCALOIZI BENZOIZOCHINOLINICI

Curara - Chondodendron si Strychnos- curara de tigva – sp. Strychnos toxifera

- curara de tub – sp. Chondodendron tomentosum - curara de oala - sp. Chondodendron tomentosum

Curara compozitie chimica actiune

Curara de Chondodendron – (bis-benzil – izochinolinica) tubocurarina

Curara de Strychnos - toxiferina

Paralizeaza musculatura striata:- Hipotonie musculara, senzatie de

oboseala- Atonie musculara cu conservarea

motilitatii voluntare- Paralizie cu disparitia motilitatii

voluntare- Paralizie si abolirea contractilitatiiDL 0.25 - 4 mg/kg corpUt.: chirurgie = miorelaxantReac sec.: - bronhospasm - hipersecretiiCI: - insuficienta renalaAntagonist - fizostigminaToxiferin

Caracurarina