ACETILENA

Voicu Anne-Marie Clasa a X a F

Mulţi compuşi ai carbonului au fost descoperiţi în organisme vii, astfel încît studiul acestor compuşi a devenit cunoscut sub numele de chimie organică. Chimiştii credeau mai demult că celulele vii au o “forţă vitală” misterioasă, care este responsabilă pentru producerea compuşilor organici. Astfel ei au presupus că asemenea compuşi nu pot fi produşi prin reacţii efectuate utilizandu-se dotare de laborator. Credinţa în forţa vitală a persistat pînă în anul 1860, cînd omul de ştiinţă francez Pierre Berthelot (1827-1907) a publicat detalii despre modul de preparare a compuşilor organici sintetici în laborator. Compuşii organici sunt împărţiţi în două grupuri principale – compuşi alifatici şi compuşi aromatici. Compuşii alifatici sunt legaţi de substanţe grase şi de obicei conţin lanţuri deschise de atomi de carbon.Printre compuşii alifatici se numară hidrocarburile alifatice, care sunt alcătuite din carbon si hidrogen.  Aceştia sunt compuşi numiţi  alcani, alchene şi alchine. Grupul de compuşi alifatici conţine de asemenea şi substanţe mai complexe, care conţin elemente adiţionale, precum azotul, sulful şi fosforul. Printre acestea se numară aminoacizii şi proteinele, care sunt prezente în materia vie

INTRODUDUCERE

PROPRIETATI

Acetilena este o hidrocarbura alifatica nesaturata, cu o tripla legatura, descoperita de H.Davy în 1836 si sintetizata din elemente de M. Berthelot în 1862

Este un gaz incolor, fara miros în stare pura, foarte solubil în acetona.

Este primul membru al seriei de hidrocarburi aciclice nesaturate care contin in molecula lor o tripla legatura intre atomii de carbon.

Formula moleculara a ACETILENEI : C2H2

PROPRIETATI FIZICE

Gaz incolor cu miros eterat placut (in stare pura)

Densitatea fata de aer egala cu 0,90

P.f. : -84°C si P.t. : -82C°

Solubila in apa (1:1 in volume), solubilitatea creste o data cu presiunea

Solubila in solventi organici

Ex. Acetona sau N-metilpripolidona

Comprimata sub presiune explodeaza

PROPRIETATI CHIMICE

Factorul determinant al comportării chimice a acetilenei îl constituie tripla legătură. Tripla legatura este formată dintr-o legătură sigma si două legături pi cu stabilităţi diferite, imprimă moleculelor un caracter nesaturat mai accentuat decât dubla legatură.

1. REACTIILE DE ADITIE Reacţiile de adiţie ale acetilenei decurg in două etape, uneori

separabile, alteori nu. In prima etapă se obţin produşi de reacţie cu o dublă legatură, deci nesaturaţi, iar in a doua etapă produşi de adiţie saturaţi.

2. HIDROGENAREA Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, in

funcţie de catalizatorii utilizaţi.

HC ≡ CH + H2 Pd otravit cu saruri de Pb ->CH2 ═ CH2

CH ≡ CH+2H2 Ni fin divizat CH3 ─CH3

PROPRIETATI CHIMICE

3. ADITIA HALOGENILORDintre elementele grupei aVIIa, clorul si bromul dau produşi de adiţie. Adiţia bromului decurge după urmatoarea reacţie:CH ≡ CH + Br2 CHBr ═ CHBr +Br2 CHBr2 ─ CHBr2acetilena 1,2 – dibrometena 1,1,2,2tetrabrometan

HC ≡ CH + Cl2 2C + 2HCl

Pentru a se evita acest lucru, componentele reacţiei se dizolvă în tetraclorura de carbon sau tetracloroetan.Aditia Br  C2H2 + Br2  BrHC=CHBr(+ Br2) Br2HC=CHBr2 

Intr-o eprubeta se introduc 10-15 ml solutie de CCl4 si 2 picaturi de Br. Se barboteaza cetilena. Solutia de Br  se decoloreaza .Oxidarea cu KMnO4 in  solutie  apoasa C2H2+4[O]   H00C–C00HIntr-o eprubeta se introduc 5 cm3 de solutie1% de KMnO4 si 2 ml solutie 2% de Na2CO3. Barbotam acetilena.

Culoarea violeta a amestecului dispare si se formeaza un precipitat brun de MnO2. 

PROPRIETATI CHIMICE

4. ADITIA ACIZILOR

Acetilena adiţionează cu usurintă acizi anorganici si organici formând produşi de adiţie cu un grad de nesaturare mai mic (legătura triplă devine legătură dublă) de tipul monomerilor vinilici.

Adiţia acidului clorhidric În prezenţa clorurii de mercur (depusă pe cărbune activ) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, adiţia conduce la cloretena sau clorura de vinil: CH ≡ CH + HCl CH2 ═ CHCl

Acidul acetic aditionează la acetilenă, în prezenţa acetatului de zinc la 200°C si formează acetatul de vinil. CH ≡ CH + CH3 ─ COOH CH2 ═ CH ─ O ─ CO ─ CH3

Acidul cianhidric adiţionează la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de cupru si clorura de amoniu la 80°C, formându-se cianura de vinil sau acrilonitril. CH ≡ CH + HCN CH2 ═ CH ─ CN

PROPRIETATI CHIMICE

5. ADITIA APEI LA ACETILENA Are loc intr-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Intermediar se obţine alcool vinilic nestabil care se izomerizează (prin fenomenul numit tautomerie) la acetaldehidă. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reactia Kucerov. Alcoolul vinilic şi acetaldehida sunt două substanţe izomere numite tautomere.

CH ≡ CH + H ─ OH H2C ═ CH CH3 ─ CHO │ OH acetilena + apa alcool vinilic acetaldehida

6. REACTII DE OXIDARE Cu agenţi oxidanţi slabi (solutie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic: CH ≡ CH + 4[O] COOH │ COOH acid oxalic Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C). Procesul este utilizat la aparatul de sudură cu flacăra oxiacetilenică (sudura autogenă). C2H2 + 5/2 O2 2CO2 + H2O + energie

PROPRIETATI CHIMICE

7. REACTII DE SUBSTITUTIE Legătura C ─ H din acetilenă este slab polară; ca urmare acetilena va avea un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul in reacţie cu metalele sau cu substanţele cu caracter bazic, formându-se o clasă importantă de compuşi, numită acetiluri.

a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reactia are loc la cald. CH ≡ CH + Na +NaAcetilena CNa+ ≡ CH + ½ H2 acetilura monosodica

CNa+ ≡ CNa+ +1/2 H2 acetilura disodica

b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia dintre acetilenă şi o sare complexă solubilă a metalului respectiv.

Exemplu : Acetilura de cupru (I):CH ≡ CH + 2 [Cu(NH3)2]Cl C Cu+ ≡ C Cu+ + 2NH4Cl +2NH3

PROPRIETATI CHIMICE

Acetilura de Argint:

CH ≡ CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> C Ag+  ≡  Ag + (acetilura de argint) + 4NH3 (amoniac) + 2H2O (apă)  

OBTINEREA IN LABORATOR

In laborator acetilena se obtine prin descompunerea carburii de calciu (obtinuta din carbune si CaO, la 2500s) cu apa (F.Wöhler, 1862).

  Activitate experimentala:

a) Aspecte teoretice: 1. Reactia globala: CaC2 + 2H—OH   C2H2 + Ca(OH)2  2. Reactia ionica: Ca2+ -:C C:- +2H—OH   HC CH + Ca2+  + (OH)-

Observatie:   - reteaua cristalina a carburii de calciu este compusa din ioni Ca2+ si ioni C22-, acestia din urma nu sunt stabili in prezenta apei, ci extrag instantaneu protonul H+, formand acerilena si ioni hidroxil

b) Materiale necesare:     - balon de 50 cm3 cu gat lung si fund rotund;     - dop prevazut cu tub de sticla indoit;     - eprubeta;     - cristalizor cu apa (in care se afla eprubeta cu apa rasturnata);     - 20 cm3 de apa pentru reactie si cateva bucatele CaC2; c) Mod de lucru:   Dupa montarea instalatiei (balonul in stativ, eprubeta in cristalizor etc.) in baon se introduc cateva bucati de carbid in 20 cm3 de apa. Se inchide repede baonul prevazut cu tub de sticla indoit. Acetilena degajata se capteaza intr-o eprubeta umpluta cu apa, cufundata in cristalizor. Dupa ce e dislocuita apa din eprubeta, se intoarce eprubeta si se aprinde acetilena.

d) Observatii: - dislocuirea apei din eprubeta este o dovada ca s-a obtinut acetilena.; - acetilena arde cu flacara luminoasa

OBTINEREA IN LABORATOR

Obtinerea acetilurii de argint prin reactia cu reactivul Tollens.

C2H2+ 2[Ag(NH3)2](OH)AgC=CAg + 4NH3+2HOH

Intr-o eprubeta se introduc 10 ml  reactiv Tollens  si  se barboteaza  acetilena. Precipitatul obtiunt e filtrat si se pune pe o sita cu azbest. Se incalzeste.

1.Aparitia precipitatului alb-galbui de acetilura. 2.La incalzirea acestuia se produc mici  explozii.

OBTINEREA IN LABORATOR

UTILIZARI

Este un compus de mare importanta, constituind baza pentru obtinerea unui numar foarte mare de compusi în industria chimica.

Din acetilena se prepara aldehida acetica, acetona, clorura de vinil,

acetatul de vinil, vinilacetilena, nitrilul acrilic.

Se foloseste deasemenea la sudura oxiacetilenica si la iluminat. 

În speologie se foloseste la iluminat în lampile ce functioneaza pe baza de acetilena denumite si lampi de carbid. 

Acetilena a constituit mult timp una dintre cele mai utilizate materii prime ale industriei chimice organice.

Din acetilena se pot obtine: cauciuc, policlorura de vinil si multe altele

Acetilena se produce din metan in cuptoarele electrice, din gazul de cocs si sinterizarea benzinei sau mai usor din etilana rezultat la rafinarea uleiului.

In tehnica de sudare se produce prin reactia carbidului cu apa. Acest procedeu se aplica pe larg la generarea acetilenei. Reactia chimica decurge conform formulei de mai jos. Actualmente, acetilena se produce din gaz.

2CaC2    +    4H2O    =    2C2H2    +    2Ca(OH)2     +    1680 KJ carbid     +    apa     =    acetilena    +    var     +    caldura

Carbid – Facut din calcar si cocs ce este apoi transformat in cuptor in carbid de calciu.Monoxidul de carbon este recuperat si utilizat.

Apa – este baza pentru producerea acetilenei. Acetilena – Poluarea cu hidrogen sulfurat, fosfat de hidrogen si amoniac sunt

eliminate in apa din generator.Acetilena este uscata si filtrata in urmatoarele stagii, apoi este depozitata la rece in cilindri sub presiune mare (dizolvata in acetona/ DMF).

Var – Produsele reziduale trebuiesc eliminate (exemplu gipsul). Caldura – Cantitatea de caldura este relativ mica, pentru 1 kg de carbid, 10 litri de

apa pot fi incalziti pana la 40 °C

UTILIZARI