““STRUCTURA STRUCTURA ŞŞI I COMPOZICOMPOZIŢŢIA IA

SUBSTANSUBSTANŢŢELOR ELOR ORGANICEORGANICE””

““STRUCTURA STRUCTURA ŞŞI I COMPOZICOMPOZIŢŢIA IA

SUBSTANSUBSTANŢŢELOR ELOR ORGANICEORGANICE””

FIŞĂ DE LUCRUFIŞĂ DE LUCRU

ITEMUL NR. 1

Indienii din America de Sud, obişnuiau să mestece frunyele unui arbust Indienii din America de Sud, obişnuiau să mestece frunyele unui arbust (Erytroxyllon(Erytroxyllon

Coca). Senzaţiile de foame şi oboseală dispăreau şi se instala o stare de bunăCoca). Senzaţiile de foame şi oboseală dispăreau şi se instala o stare de bună

dispoziţie. S-a demonstrat că aceste stări erau determinate de prezenţa unui dispoziţie. S-a demonstrat că aceste stări erau determinate de prezenţa unui alcaloidalcaloid

numit COCAINĂ. Cocaina are numeroase întrebuinţări, în special în domeniul numit COCAINĂ. Cocaina are numeroase întrebuinţări, în special în domeniul medical:medical:

stimulent al sistemului nervos în cantităţi mici, medicament cu acţiune anestezică stimulent al sistemului nervos în cantităţi mici, medicament cu acţiune anestezică localălocală

(din nefericire folosirea repetată duce a dependenţă şi devine drog).(din nefericire folosirea repetată duce a dependenţă şi devine drog).

Se cer:Se cer:

A) formula moculeculară a cocainei;A) formula moculeculară a cocainei;

B) compoziţia procentuală (de masă şi molară) a cocainei;B) compoziţia procentuală (de masă şi molară) a cocainei;

C) compoziţia în raport de masă a cocainei.C) compoziţia în raport de masă a cocainei.

C C

C C

CN

C

CCOOCH3

OCOC6H5

HH

H

H

CH3

HHH

H

HH

ITEMUL NR. 2

noradrenalina

HHO

adrenalina

C1 C2

C3

C4C5

C6 C7 C8 NH

OH

HH

HO

H H

H C9 H3

C1 C2

C3

C4C5

C6 C7 C8 NH2

OH

HH

HO H

HO

H H

H

Transmiterea impulsului nervos Transmiterea impulsului nervos în sistemul vegetativ simpatic în sistemul vegetativ simpatic se face printr+un mediator se face printr+un mediator chimic numit “simpatină” care chimic numit “simpatină” care este compus din adrenalină este compus din adrenalină 20% şi noradrenalină 80% 20% şi noradrenalină 80% (procente molare). Prin analize (procente molare). Prin analize chimice s-au determinat 480g chimice s-au determinat 480g de oxigen într-o cantitate “m” de oxigen într-o cantitate “m” simpatină. simpatină.

Se cere:Se cere:a) Să se preciteze natura a) Să se preciteze natura atomilor de C numerotaţi şi atomilor de C numerotaţi şi starea de hibridizare;starea de hibridizare;b) Tipul catenelor b) Tipul catenelor reprezentate;reprezentate;c) Tipul legăturilor chimice c) Tipul legăturilor chimice formate între atomii din cei doi formate între atomii din cei doi compuşi chimici;compuşi chimici;d) Masa “m” de simpatină;d) Masa “m” de simpatină;e) Compoziţia amestecului în e) Compoziţia amestecului în raport de masă şi molar;raport de masă şi molar;f) Compoziţia amestecului în f) Compoziţia amestecului în procente de masă.procente de masă.

ITEMUL NR. 3Alege răspunsul corect:Alege răspunsul corect:

A.A. Formula moleculară a substanţei care conţine Formula moleculară a substanţei care conţine 34,61%C şi 3,84%H şi are M=104 este:34,61%C şi 3,84%H şi are M=104 este:

a) Ca) C33HH44OO44 b) Cb) C88HH88

c) Cc) C44HH66OO22 d) Cd) C44HH66OO33

B.B. O substanţă care are densitatea vaporilor faţă O substanţă care are densitatea vaporilor faţă de aer egală cu 2,07 poate fi:de aer egală cu 2,07 poate fi:

a) Ca) C44HH1010 b) Cb) C33HH88OO

c) Cc) C22HH66SS d) Cd) C33HH88

ITEMUL NR. 4La analiza calitativă a unei substanţe s-au La analiza calitativă a unei substanţe s-au identificat atomi de carbon, hidrogen şi clor. identificat atomi de carbon, hidrogen şi clor. Prin combustia a 2 moli de substanţă au Prin combustia a 2 moli de substanţă au rezultat 179,2l dioxid de carbon şi 126g apă. rezultat 179,2l dioxid de carbon şi 126g apă. După mineralizare, clorul din substanţă se După mineralizare, clorul din substanţă se regăseşte în 287g precipitat alb. regăseşte în 287g precipitat alb.

Se cere:Se cere:

a) Formule procentuală, brută şi moleculară a) Formule procentuală, brută şi moleculară a substanţei;a substanţei;

b) Să se precizeze cum se face identificareab) Să se precizeze cum se face identificarea

carbonului, hidrogenului şi clorului.carbonului, hidrogenului şi clorului.

ITEMUL NR. 5

Alege răspunsul/răspunsurile corecte:Alege răspunsul/răspunsurile corecte:

Compusul cu formula structurală Compusul cu formula structurală de mai de mai sussus are: are:

a) 2 atomi de carbon primaria) 2 atomi de carbon primari

b) Catenă aciclică, liniară b) Catenă aciclică, liniară nesaturatănesaturată

c) 3 perechi de electroni c) 3 perechi de electroni ππ

d) 4 atomi de carbon hibridizaţi sp. d) 4 atomi de carbon hibridizaţi sp.

H3

O C2 H C4

C3

HC1 H3 C5 H C6 C7 C8 Cl3

ITEMUL NR. 6

Prin arderea a 0,228g substanţă organică A se obţin 0,528g dioxid de carbon şi 0,180g apă. Să se afle formula brută şi moleculară ştiind ca substanţa are M=114.

Se dă: AC=12, AH=1, AO=16.

ITEMUL NR. 7Sublimarea, ca operaţie de purificare a Sublimarea, ca operaţie de purificare a substanţelor solide, se foloseşte atunci când:substanţelor solide, se foloseşte atunci când:

A) substanţa prezintă proprietatea de a precipita;A) substanţa prezintă proprietatea de a precipita;B) substanţa prezintă proprietatea de a se B) substanţa prezintă proprietatea de a se

descompune;descompune;C) substanţa solidă poate trece direct în stare de C) substanţa solidă poate trece direct în stare de

vapori.vapori.

Distilarea ca metodă de separare a componentelor Distilarea ca metodă de separare a componentelor uunnui amestec lichid, se foloseşte atunci când;ui amestec lichid, se foloseşte atunci când;

A) Unul din componentele lichide se descompune A) Unul din componentele lichide se descompune uşor;uşor;

B) Lichidele sunt nemiscibile;B) Lichidele sunt nemiscibile;C) Punctele de fierbere ale compenentelor lichide C) Punctele de fierbere ale compenentelor lichide

sunt suficient de îndepărtate;sunt suficient de îndepărtate;D) Unul din componentele lichide precipită;D) Unul din componentele lichide precipită;E) Punctele de fierbere ale compenentelor lichide E) Punctele de fierbere ale compenentelor lichide

sunt suficient de apropiate.sunt suficient de apropiate.

ITEMUL NR. 8

• Un compus organic cu Un compus organic cu formula Cformula Cn n HH2n+2 2n+2 are raportul are raportul de masă C:Hde masă C:H==55::1 1 şşi i prezintă un singur atom de prezintă un singur atom de carbon cuaternar. Care carbon cuaternar. Care este structura substanţeieste structura substanţei??

ITEMUL NR. 9

• Metanolul, CHMetanolul, CH33-OH, substanţă foarte -OH, substanţă foarte toxică pentru organismul uman toxică pentru organismul uman (provoacă or(provoacă orbbirea în cantităţi mici iar irea în cantităţi mici iar în cantităţi mari duce la moarte în cantităţi mari duce la moarte –– doza letală este 0,15g/kg corp) are doza letală este 0,15g/kg corp) are un conţinut procentual de oxigen un conţinut procentual de oxigen egal cu:egal cu:

a) 37,5%a) 37,5%b)50%b)50% c)78%c)78% d)12,5%d)12,5%