Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata...

Post on 15-Oct-2019

15 views 0 download

Transcript of Alcooli derivati din monozaharuri · D(+)-glucoza In stare libera Fructe, flori miere Combinata...

Alcooli derivati din monozaharuri

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

L-Arabinoza Tărâțe de grâu

Guma mesquite

D-riboza Toate celulele vii

Componentă a acidului

ribonucleic

D-xiloza coceni de porumb coji

de semințe de paie

D-ribuloza Intermediar în

fotosinteză

2-deoxi-D-riboza Constituent al ADN-ului

D-galactoza Lactoza, agar, guma

arabică, glicolipide

creier

D-glucoza Zaharoză, celuloză,

amidon, glicogen

D-manoza Semințe, semințe Ivory

Guma mesquitehttp://www.mobot.org/

Acacia senegal

(seva durificată)

F. E. Köhler (1887)

Köhler's Medizinal-Pflanzen

Guma arabicăhttps://static1.squarespace.co

m/static/

Nuci Ivoryhttp://waynesword.palomar.edu/

Monozaharide din natura

Monozaharid Sursa

D-frucoza Zaharoză, anghinare,

miere

L-fucoza Alge marine

L-ramnoza Iedera otrăvitoare (flori)

coaja de stejar

D-manoheptuloza Avocado

D-Altroheptuloza Diverse plante

Anghinarewww.picgifs.com

Alge marine

http://www.seaweedpete.com/

Iedera otrăvitoare (flori)http://wildeherb.com/

D(+)-glucoza

In stare libera

Fructe, flori

miere

Combinata

polizaharide

oligozaharide

In sange

0,1%

> 0,1%

diabet

www.thesymptomsofdiabetes.org

Glucidele serice

Sursele glucozei sanguine

Aport exogen (200-300 g/zi)

Glicogenoliza glicogenului hepatic

Glucogeneza

din alte monozaharuri

din surse neglucidice

(AA, glicerol)

https://www.health.ny.gov/ http://2.bp.blogspot.com/-http://www.ellies-whole-

grains.com/

Surse de glucoză în timpul postului

http://usmle.biochemistryformedics.com/

Factori ce afectează glicemia

Sedentarismul

Obezitatea

Stresul

Alimentația

Medicamentația

Reglarea hormonală a glicemiei

Mecanisme homeostatice

Ficat – permeabil pentru glucoza sangună

Țesuturi extrahepatice – impermeabile (- insulină)

Glande endocrine

Hormon Tipul Efect

Insulina Peptidic

(21+30 AA)

Hipoglicemiant

Hormonul de

creștere

Polipeptidic

(191 AA)

Hiperglicemiant

Corticotropina

(ACTH)

Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant

Cortizon Hormon

steroidic

Hiperglicemiant

Adrenalină Hormon

Neurotrasmițător

Hiperglicemiant

Glucagon Peptidic (29 AA) Hiperglicemiant http://www.gssiweb.org/

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hipoglicemia Glucoza < 60 mg/ 100 mL

Produsă de insulină/medicamente (tolbutamină)

“a jeun” deficit antiinsular

(mobilizarea defectuoasă

a glucozei)

Tumori ale celulelor

(pancreas)-insulinomul

http://medicineworld.org

Consumul de alcool

Glicogenozele

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Boli de stocare

a glicogenului (>9)

http://bvetmed1.blogspot.roBoală de stocare a glicogenului

de tip V

http://medicalshitilearnedtoday.tumblr.com

Hipoglicemia

Simptome

http://qsota.com/

Manifestări clinice

hipoglicemie

ușoară

medie

cronică

gravă

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hipoglicemia

Galactozemii

hepatoame

teratoame

Procese neoplazice

Fiziopatologia metabolismului glucidic

Hiperglicemia Glucoza > 120 mg/ 100 mL

Deficit absolut / relativ insulină

Stări emoționale

Stări stres chirurgical

Stări de șoc - medicamente

(catecolamine, corticoizi)

http://image.shutterstock.com/

Diabetul zaharatcreșterea cronică anormală

a glucozei sanguine (hiperglicemie)

Diabetul zaharat

Cauzele

Ereditare

Factori de mediu

obezitatea

Infecții virale

oreion

rubeolă

citomegalovirus

Boli ale pancreasului

http://www.wikiihealth.com/

Deficiența insulinei(consecințe funcționale)

glicozuria

poliuria

Lipoliza

Acizi grasi liberi

hiperglicemiaSorbitolCataractă (lentile)

Neuropatie (nervi)

Microangiopatie

(capilare)

Sete

Na+, K+

hipertrigliceridemia

Acidoza (pH < 7,2)

coma

http://www.eyeworksgroup.com/

Diabetul zaharat

Clasificare clinică

Insulinodependent - tip I

debut rapid

tineri (juvenil)

Complicații

cronice

renale

Sanatos Diabetichttps://ghr.nlm.nih.gov

Neinsulinodependent - tip II

80-85% cazuri

debut progresiv

http://www.bestmadenatural

products.com/

Complicații

cardiovasculare

Diabetul zaharat

Clasificare clinică

Secundar Gestațional

Distrugerea pancreasului

Fibroaza chistică

Amiloidoză

Hemocromatoză

Sindrom polichistic ovarian

Folosirea de steroizi

noradrenalină

https://thingshealth.com/gestational-diabetes/

Determinarea glucozei din sânge

Prelevarea probei

din venă

http://www.jisponline.com/http://www.eastlancsdue.nhs.uk/

http://www.biotek.com/assets/tech_resources/

Determinarea enzimatică

https://youtu.be/DyGIvs9zrVA

Glucidele din urină

Glucidele

glucoză (200 mg/zi)

fructoză, manoză (5-20 mg/zi)

arabinoză, xiloză (30-100 mg/zi)

ramnoză, galactoză, riboză (urme)

Glicozuria (170-180 mg%) hiperglicemie

Glucozuria

permanentă

Tranzitorie alimentară

Sarcină

hipertiroidism

https://courses.washington.edu/

Glucidele din urină

Glicozuria determinare

Urina (1:10) defecată (deproteinizată – r. Courtonne)

Reactiv Fehling/Nylander

http://chemdemos.uoregon.edu/ http://www.revolvy.com/

Reactiv Benedict

http://biology-

igcse.weebly.com/Fructozuria

- Intoleranță

- Icter

http://intranet.tdmu.edu.ua/

Lactozuria/Galactozuria- sarcină

- alăptare

Acidul Glucuronic- detoxifiere

Glucidele din limfă

http://1.bp.blogspot.com/

Cglucoza (plasmă) Cglucoza (limfă)

D(+)-manozaNu se gaseste in stare libera

Polizaharide - mananii

Phytelephas macrocapra

(fructe palmieri - Brazilia si Peru)

https://en.wikipedia.org

D(+)-galactoza

Rar in stare libera

Di-, tetra- si polizaharide

L(-)-galactoza

PolizaharideMucilagii (in)

Galactogen (melc)

Alge marine

https://clinicalgate.com/

Derivati alcoolici

Int. metabolic

(ciuperci)Fotosinteza

0,06-0,25 mM

in sangele uman

Derivati alcoolici

1,5-anhidro-D-glucitol (1,5-AG)

Albumina glicozilatăEficacitatea tratamentului antidiabetic

Koga, M., Advances in clinical

chemistry, 64, 269-301, 2014

indicator pentru diabet de tip 2

corelat cu boli renale (stadii

medii)

www.bmb.leeds.ac.uk

Deoxi derivati

Componenta ADN

glicoproteine

lapte

sange

http://www.astrochem.org

C. Ma et al., Journal of Proteomics, 114, 2015, 61-70

În lipidele-membrane fotosintetice

Alti derivati

Current topics in photosynthesis,

Ed J. Amesz, A.J. Hoff, H.J. van Gorkum, 1986

Oligozaharide si polizaharide

Dizaharidele

Lactoza

Zaharoza

Trehaloza

Maltoza

Celobioza

abundente

Legatura glicozidica

Glc Frc

Zaharoza - dizaharid

- dizaharida

nereducatoare

- -(C1) - (C2)

glicozidica

Zaharoza

Testul Fehling – zaharuri reducatoare

HCO

C OHH

CH2OH

aldehida

+ 2 Cu2+ + 5 HO-

Reactiv Fehling

CO

C OHH

CH2OH

acid carboxilic

+ Cu2O + 3 H2O

precipitat

-O

Dizaharide nereducatoare

Testul Fehling – zaharuri reducatoare

HCO

C OHH

CH2OH

aldehida

+ 2 Cu2+ + 5 HO-

Reactiv Fehling

CO

C OHH

CH2OH

acid carboxilic

+ Cu2O + 3 H2O

precipitat

-O

Zaharoza

Dizaharide nereducatoare

Probe analizate1-Amidon

2-zaharoza

3-lactoza

4-fructoza

5-glucoza

6-control

1 2 3 4 5 6http://depts.gpc.edu/~dunchelb/1152L

Consumul de zahar

Sursa :USDA 2009 (estimare)

108 tone zaharoza / anual

zaharoza Industria farmaceutica-preparate

Dextran-inlocuitor plasma

Consum mediu un român 30 kg / an

un european 16 kg / an

http://www.mediafax.ro/ (16 oct 2014)

https://www.saveur.com/

Inversia zaharozei

Zaharoza [a]20D = +66.50

(+)D-Glucoza (+52.50)

(-)D-Fructoza (-930).

[a]20D (- 20.40)

Zahar invertitO

H

HO

HO

HH

HO

OHH

H

OH

Glucoza

CH2OH

H

OH

CH2OH

OH H

H OH

O

Fructoza

O

H

HO

HO

HH

OHH

OH

CH2OH

HCH2OH

OH H

H OH

O

O

+ H2O / H+

Zaharoza

Conditii acide

sau

invertaza

Zaharoza Transport in plante

Trehaloza Transport in insecte

- fungi, insecte

(hemolimfa)

- Trehaloza-fosfatidil colina

Trehaloza

Stabilizare

membrane

Anhidrobioza (www.grandinetti.org)

-Dizaharid nereducator

- 20% din masă uscată a

organismelor anhidrobiotice

Legaturi de H

Agent antiînghețare

- lapte (4-6%)

Lactoza

- galactoza + glucoza

- -1,4- glicozidica

Dizaharide reducatoare

galactoza glucoza

Lactoza - 2 izomeri

Dizaharide reducatoare

- lactoza

- lactoza

solubilitate mai buna

mai dulce

Scindarea

lactozei

Dizaharide reducatoare

Lactaza

(intestinul subtire)glucoza + galactoza

glucoza

ficat

Sange

lactaza

degradeaza

lactoza

Lactoza neabsorbita

in intestinul gros

Simtome intoleranta

-Galactozidaza

(bacterii)

glucoza + galactoza

https://biochemphilic.files.wordpress.com/2013/03/

Intoleranta la lactoza

Dizaharide reducatoare

1/3 din adulti pot scinda lactoza

www.newscientist.com

Maltoza

- 2 molec. glucoza

- -1,4-glicozidice

Amidon 60% Maltoza

Dizaharide reducatoare

maltaza

intestinul subtire

Celule epiteliale

2 glucoza

25%Glucoza

Maltodextrine

Celuloza

Celobioza

- 2 molec. glucoza

- Legaturi beta-1,4-glicozidice

Celobioza

- Izomera cu maltoza

Dizaharide reducatoare

www.worthington-biochem.com

-glicozidaza (samburi migdale)

Celobiaza (melci, microorganisme)

Melezitoza (Sigma-Aldrich)

Afide

nereducator

Rafinoza (Sigma-Aldrich)

Gal-Glu-Fru

Trizaharidele – surse/importanta

Trizaharidele – surse/importanta

Miere/bere

Panoza

Izopanoza

Trizaharide

sintetice

Lactozaharoza

- Mai putin dulce decat zaharoza

- Agent de aglomerare (industrie)

Tetrazaharidele

Stahioza plante

soia

mazare

linte

- 2 -galactoza + -glucoza + -fructoza

www.iconshut.com

Antigenii din sange

Antigen O

Antigen A

Antigen B

Glicolipide

suprafata eritrocitelor

Oligozaharidele conjugate

Glicoproteinele

Oligozaharidele conjugate

https://www.neb.com/

www.nbs.csudh.edu

Ciclodextrinele

oligozaharide ciclice

6 – 8 unitati

Degradarea enzimatica a amidonului

Interior hidrofob/exterior hidrofil

Indulcitorii artificiali

descoperita in 1879

utilizat cu

aspartamul

sinergism

Preparate

Farmaceutice

si alimentare

Compus Gradul de

indulcire

Glucoza 1

Acesulfam 200

Alitam 2000

Aspartam 180

Zaharina 350

Sucraloza 600Anii ’70 - doze mari

- cancer

soareci

https://www.saveur.com/

sugar-history-of-the-world

- utilizat din 1981

- are continut caloric redus

- Instabil termic/hidroliza lenta

Indulcitori artificiali

-omologat din 2002

(Europa)

-de 8000 de ori mai dulce

decat zaharoza

- stabilitate mai mare

Aspartamul

Neotamul

Nutrasweet si Equal

Utilizari: prăjituri, deserturi îngheţate sau gumă de mestecat

- Amida dipeptida L-Aspartil-D-alanină

- 2000x mai dulce decât zaharoza

- Recomandat pentru pacienții

care suferă de fenilcetonurie

Indulcitori artificiali

Alitamul

- Utilizări: panificație, prăjituri

10x mai dulce decât aspartamul

- Concentrații de 100x mai mari decât doza recomandată zilnic

Creșterea masei țesutului hepatic/greutății

- Este interzis in SUA