Farmacognozie curs 5.ppt

download Farmacognozie curs 5.ppt

of 43

Transcript of Farmacognozie curs 5.ppt

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    1/43

    CYNARAE FOLIUM

    CYNARA SCOLIMUS

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    2/43

    Compoziie chimic: n frunzelede anginare ntlnim 1-2% polifenolitotali reprezentai de acid cafeic, acidclorogenic i derivaii si, cinarin,

    0,10-0,50% flavone dominat fiindcinarozida (7-glucozida luteolului),alturi de cinarotriozida, scolimozida,principii amare azulenogene(cinaropricrina) rspunztoare de

    gustul puternic amar al produsuluivegetal, compui terpenici, steroli,tanin, mucilagii, acizi organici.

    O

    OH

    OH

    OH

    O

    O

    glucozil

    cinarozida

    structura esterilor monocafeoil chinici din Cynarae folium

    OH

    OH

    CH=CH-CO

    OH

    OH

    OH COOH

    O

    acidul clorogenic

    3

    OH

    OH

    CH=CH-CO

    OH

    OH

    COOHO

    acidul criptoclorogenic

    1

    O

    O

    OH

    OH

    COOH

    CO-CH=CH

    OH

    OH

    CH=CH-CO

    OH

    OH

    cinarina

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    3/43

    AciuneFrunzele de anghinare prezint o aciune

    terapeuticcompleximprimatde fitocomplex ianume:

    ocoleretic colagog (de stimulare asecreiei de bil din celulele hepaticecu facilitatea evacurii veziculeibiliare) i hepatoprotectoare prin acidclorogenic iderivai,cinarin;otonic amarprin cinaropricrin;ohipocolesterolemiant prin acid

    clorogenic i derivai, cinarin,cinarozid;odiureticprin flavone;oantialergicprin cinarin;oantioxidant prin derivaiipolifenolici (ODP-uri iflavone).

    ntrebuinri:preparatele pebazde anghinare se ntrebuineazn tratamentulinsuficienelorhepato-biliare, alergii pe fond hepatic, hipercolesterolemie.

    Mod de administrare:infuzie obinutdin 1,5 g produs vegetal la 200 ml ap,timp de contact 15 minute; se pot administra 3-4 cnide infuzie/zi, nainte de massau dupmas.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    4/43

    administrare internab-glucozidaze

    O

    O

    OH

    OH

    OH

    OH

    luteol

    HMGCoA-reductaza

    mecanisme inhibitoare

    sinteza de colesterol

    infuzie de anghinare

    riscul aparitiei aterosclerozei

    metabolizarea cinarozidei

    tract digestiv

    celule hepatice

    Mecanism de aciune: la nivelultractului digestiv dar i n celulelehepatice, luteolina eliberatdin glicozidelefenolice sub aciunea unor b-glucozidaze,inhib hidroximetil-glutaril CoA reductaza (HMGCoAreductaza), enzimcu rol cheie n biosinteza colesterolului. Ca

    urmare, scade sinteza de colesterol la nivelhepatic, reducndu-se n felul acestaconsiderabil riscul apariiei aterosclerozei.ODP-urile i flavonele din fitocomplexinhib oxidarea LDL colesterolului(lipoprotein de joas densitate bogat ncolesterol, concentraii crescute aleacesteia apar n cazuri dehipercolesterolemie, controlul acesteilipoproteine fiind foarte improtant nevaluarea riscului de accidentecardiovasculare), cu diminuarea risculuiapariiei aterosclerozei. Inhibarea

    peroxidrii lipidice la nivelul membraneihepatocitare cu stimularea regenerrii

    hepatice, a irigrii intrahepatice, explicefectul hepatoprotector imprimat defitocomplex. Derivaii cu proprietireductoare (ODP-urile i flavonele)dezvoltiefecte antioxidante cu cretereaeliminriicolesterolului n lichidul biliar icretereacoeficientului HDL/LDL (HDL lipoprotein de nalt densitate carecontroleaz depozitarea colesterolului pe

    pereiivasculari).

    Colesterolgrsime existentn toate celulele organismului.20-30% - alimentaie70-80% - este fabricat de ctreficatLDLcolesterol ru,se depune pe pereiiarterelorHDLcolesterol bun, colesterolul scos din artere ialte esuturipentru afi eliminat din organism

    Colesterolul run concentraiede 3-4 x mai mare dect cel bunColesterolul ru risc de sclerozare a arterelor prin depunerea pe

    pereii acestora ingustarea lorValori normale - sub 200 mg/100 ml snge

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    5/43

    Afeciuni cardiovasculareAfeciuni cerebrale

    Diabet zaharatAfeciuni hepaticeAfeciuni renale

    Afeciuni ale glandei tiroidiene

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    6/43

    Fitocomplex:oODP-urile cresc i fluidific secreia biliar, stimuleaz funcia antitoxic aficatului;

    oflavonele prin aciuneadiureticcresc eliminarea apei iureei;oODP-urile i flavonele favorizeaz metabolizarea glucozei i a colesterolului icresc eliminareabiliara colesterolului.

    Observaii: datoritgustului puternic amar, administrarea interna infuziei nu este foarte confortabilpentru pacient; administratnainte de mas,infuzia manifestiun efect tonic stimulent datoritprincipiilor amare careinduc stimularea

    secreieide acid clorhidric din mucoasa

    gastric,deci induc

    apariiasenzaiei

    de foame; infuzia administrat n timpul mesei induce un efect de screrea secreieide acid clorhidric din mucoasagastriccu inducerea senzaieide saietate; la pacieniicare nu pot administra o cantitate mare de infuzie de anghinare se poate administra o cecumicde infuzie concentrat; administrarea se face dintr-o dat, frpauze pentru a preveni instalarea senzaieidegreaistimularea centrului vomei; pentru aciunea coleretic-colagog cel mai bine este ca infuzia s se administraze cu cel puin30 minutenainte de masurmat apoi de repaus pe partea dreaptcelpuin30 minute (pentru drenareabiliar);

    studiile clinice efectuate pe pacienicu hipercolesterolemie au demonstrat cprin administrarea de 3x/zi acte 740 mg extract apos uscat de Cynarae folium (peparat farmaceutic Hepar SL forte) se produce o scderesemnificativ a trigliceridelor serice i de pn la 20% a colesterolului total i a LDL-colesterolului; daccolesterolul scade cu 1%, scade cu 2% iriscul de infarc miocardic; extractele standardizate pot fi utilizate cu foarte bune rezultate n profilaxia aterosclerozei ia afeciunilorcardiovasculare.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    7/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    8/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    9/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    10/43

    ECHINACEAE

    RADIX ET HERBA

    Echinacea angustifolia

    E. pallida

    E. purpurea

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    11/43

    Compoziie chimic: echinacozid n rdcinile recoltate de la speciile EchinaceaangustifoliaiE.pallida, cinarinn E. angustifolia, acid cicoric nE. purpurea. Alturide aceticompui n materia primvegetalmai ntlnim: poliholozide, derivaipoliinici, n cantitate miculei volatil bogat n esteri, cantiti foarte mici de alcaloizi pirolizidinici (tussilagina iizotussilagina) lipsiide hepatotoxicitate, alcamine (n special izobutilamine).

    Aciune: antiinflamatoare la aplicare extern i administrare i.p. prin fraciuneapoliholozidic i alcanolamine cu inhibarea 5-lipooxigenazei (enzim cu rol cheie n biosintezaprostaglandinelor proinflamatorii); antibacterian,antiviralprin esterii acidului cafeic; insecticidprin izobutilamine; imunostimulatoare prin poliholozide, alcamine iesterii acidului cafeic (cretecapacitatea de aprare a organismului ca urmare a stimulrii activitii unor celule care asigur

    protecie nespecific a organismului, totodat inhibnd hialuronidaza cu diminuarea ptruderiiagenilorpatogeni n organism).ntrebuinri:n profilaxia itratamentul infeciilor,n special a celor de la nivelul tractului

    respirator, infeciirezistente la antibiotice sau recidivante.

    Observaie:se administreazn faza de debut a bolii.

    Mod de administrare: infuzie obinut din 2,5 g produs vegetal la 150 ml ap; se potadministra 2-3 cni/zi,depreferinntre mese.

    Contraindicaii:preparatele pebazdeEchinaceanu se administrazn tuberculoz,leucoz,colagenoz,sclerozmultipl,SIDA; n sarcinidiabet este contraindicatadministrareaparenteral.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    12/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    13/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    14/43

    CUMARINE

    Cumarine simple i dimeriFuranocumarinePiranocumarine

    IzocumarineCumestani

    OHCOOH

    O O

    acid o-hidroxi-cinamic cumarina

    lactonizare

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    15/43

    O O

    cumarina

    O O

    OH

    O OOH

    OH

    umbeliferona esculetol

    O OOH

    MeO

    scopoletol

    O OOH

    MeO

    OH

    fraxetol

    agliconi cumarinici

    O OOH

    Oglucozil

    esculozida

    O OOH

    MeO

    O-glucozilfraxozida

    O-heterozide cumarinice

    Cumarina

    (Meli loti herba)

    Umbeliferona

    (Angelicae radix)

    Esculetol

    (H ippocastani cortex)

    Scopoletol

    (Belladonnae radix)

    Fraxetol

    (Fraxini folium)

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    16/43

    O O

    OH OH

    OO

    dicumarol

    O OOH

    MeO O O O

    dafnoretol

    dimeri cumarinici

    O OO O O

    O

    seria normala

    O O O

    seria izo seria allo

    FURANOCUMARINE

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    17/43

    O OO

    psoralen

    O OO

    OMe

    bergapten

    O OO

    OMexantotoxina

    O OO

    OMe

    OMeisopimpinelina

    Ammi majoris fructus

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    18/43

    O OO

    piranocumarine

    O OO

    OCOCH3

    OCOCH-CH2

    -CH3

    CH3

    visnadina

    Ammi visnagae fructus

    O

    CHO

    O

    eritrocentaurina

    Izocumarinele sunt lactone ale

    acidului 2-etenolbenzoic

    (Centaur ium erythraea)

    Cumestanii sunt derivai de la 3-fenil-cumarina.Se ntlnesc n specii de Medicago (lucern) iTrifolium(trifoi).

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    19/43

    Aciuneomelilotozida, diminu permeabilitatea capilar i crete debitullimfatic ivenos;oesculozidaprezintaciunevenotonivasoprotectoare;oumbeliferona iscopoletolulprezintaciunecoleretic;ofraxozida imprim aciune diuretic cu favorizarea eliminriiacidului uric;odafnoretina i calofilodida prezint aciune analgezic iantiinflamatoare;odicumarolul, aciuneanticoagulant;ocumestrolul, aciuneestrogen;ofuranocumarinele, aciune fotosensibilizatoare cu inducereadermitelor acute la contactul cu plantele care coninacetiderivai

    prin expunere la soare;opiranocumarineleprezintaciuneantispastic.

    -cumarina i derivaii siprezint proprieti ecranatecu protejarea organismului

    mpotriva radiaiilornocive;-fototoxicitateafuranocumarinelor este

    datoratcicloadiieila dublelelegturi din poziiile 3,4 sau4,5 a bazelor pirimidinice din

    structura ADN-ului;

    fototoxicitate prezint iuleiurile volatile care au n

    compoziie aceti derivai;fototoxicitatea este mai mare

    n seria normal;-administrai timp ndelungat,derivaii cumarinici induchepatotoxicitate.

    ntrebuinri: preparatele farmaceutice care conin cumarine i derivai sentrebuineaz n tratamentul trombozelor venoase, infarct miocardic acut, boli vascularecerebrale, la confecionareade ecrane anti-UV n tehnica i industria optic, n tratamentulfotochimic (PUVA-terapie) al psoriazisului ivitiligo.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    20/43

    Trombostop (conine acenocumarol, cel mai activ i mai puin toxicdintre derivaii cumarinici), Dicumarolum, Orfarin ntrebuinate pentruaciunea anticoagulant n tratamentul infarctului miocardic, emboliepulmonar, accidente ischemice circulare; Meladinine, Oxsoralen,ntrebuinate n tratamentul psoriazisului i vitiligo i Esculin n

    insuficienvenoasperiferic,ulcer varicos, hemoroizi.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    21/43

    MELILOTI HERBA (FLOS)

    SULFIN

    Melilotus officinalis

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    22/43

    O-glucozil

    COOH

    melilotozida

    hidroliza

    izomerizare OHCOOH

    acid cumarinic

    lactonizare

    O O

    cumarina

    eliberarea cumarinei in procesul de fermentare

    produsul vegetal se supune fermentriipentrua obineo cantitate mare de cumarin;prin uoara zdrobire a produsului vegetal se

    percepe un miros aromat specific de cumarin;

    uscat iconservat n condiiicorespunztoare,produsul vegetal este lipsit de efecteanticoagulante;cnd produsul vegetal este contaminat fungic,se pot elibera nite fitoalexine, iar acidulcumarinic poate fi transformat n dicumarol cuaciuneanticoagulant.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    23/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    24/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    25/43

    Compoziie chimic:1% derivai cumarinici reprezentai de melilotozid,melilotin, acid melilotic, cumarin, saponozide, flavone, amine, poliholozide,

    acizi fenolici. etc.

    Aciune: produsul vegetal crete debitul limfatic i venos (diminueaz senzaia de picioareobosite, prin reducerea semnificativa edemului icrampelor nocturne, cresc tonusul vaselor limfatice)i scade permeabilitatea capilar prin melilotozid; prezintaciunediuretic imprimat de flavone isaponozide, antiinflamatoare (studii clinice, administrarea la om a 15-20 g extract/zi), anticoagulant(prin dicumarol) iregeneratoare hepatic.

    ntrebuinri: n tratamentul tulburri de insuficien venoas, varice, tromboflebite (afeciunedatoratinflamaieiunei vene asociatcu formarea unui chist pe vas); ca aromatizant pentru biiar nmedicina tradiionaln tratamentul icterului.

    Mod de administrare:infuzie obinutdin 2-3 g produs vegetal la 150 ml ap,timp de contact 5-

    10 minute; se pot administra 2-3 cni de infuzie/zi ca antiflebitic. n tratamentul hemoroizilor i alinflamiilor,se ntrebuineazcataplasma obinutdin umectarea unei cantitimari de produs vegetalcu o cantitate egal de ap fierbinte i aplicarea pe zona afectat; bi aromatizante cu sulfinrecomandate n special seara.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    26/43

    nu se recomand administrarea concomitent a extractelor de sulfin cu aspirin i warfarin;doze mari de cumarin (400-7000 mg/zi) administrate intern induc efecte secundare manifestate prin diaree,grea, vrsturi, insomnii, vertije de mic intensitate;

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    27/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    28/43

    FRAXINI FOLIUM

    Frunze de frasin

    Fraxinus excelsior

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    29/43

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    30/43

    Compoziiechimic:dintre derivaiicumarinici coninuireprezentativeste fraxozida, alturidecare mai ntlnim flavone, tanin, saponozide triterpenice, manitol (1-3%), ulei volatil.

    Aciune:fraxozida imprimprodusului vegetal aciunediureticcu favorizarea eliminriiaciduluiuric. La nnobilarea acestei aciuni terapeutice particip i derivaii flavonici i saponozidele. Produsulvegetal maiprezintaciuneantiinflamatoare, uorlaxativ,analgezicidiaforetic.

    ntrebuinri:n tratamentul gutei, artritei, artrozelor, reumatismului.Mod de administrare: infuzie obinutdin 1,5-2 g produs vegetal la 150 ml ap,timp de contact

    10-15 minute.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    31/43

    ANGELICAE RADIX (FE 6)Rdcinde angelicCompoziiechimic: n produsul vegetal ntlnim cumarine simple, umbeliferona

    fiind dominant, alturi de furanocumarine (reprezentativ fiind bergaptenul) derivaiflavonici, ulei volatil bogat n hidrocarburi monoterpenice; acid cafeic i clorogenic,steroli, rezine, oze.

    Observaie:furanocumarinele induc apariia fotodermatozelor.Aciune:produsul vegetal prezint aciunestomahic, carminativ i proprieti

    aromatizante.ntrebuinri: n tratamentul simptomatic al tulburrilor digestive.

    Angelica archangelica

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    32/43

    HIPPOCASTANI CORTEXScoarde castanAesculus hippocastanumCompoziie chimic: derivai cumarinici, esculozida fiind reprezentativ, alturi de care mai ntlnim saponozide,

    proantociani, tanin.Aciunefarmacologic: vasoprotectoare.ntrebuinri: n tratamentulhemoroizilor ial tulburricirculatorii, materieprimn extraciaesculozidei.Mod de administrare:decoct obinutdin 1 g produs vegetal, se pot administra 2-3 cni/zi. n cazulbilormedicinale

    se adaugcantitimari de decoct 1:1.Observaie:la dministrare internpoate induce efect constipant datorittaninului.Preparate farmaceutice: produsul vegetal este ntlnit n unele formulri de ceaiuri cu aciune antihemoroidal i

    antiflebitic.ASPERULAE HERBA

    VinariAsperula odorataCompoziiechimic:1% derivaicumarinici, alturide furanocumarine.Aciune: sedativ,antispastic.ntrebuinri: n tratamentul tulburilorminore ale somnului, tulburridigestive minore, varice itromboflebite.Mod de administrare:infuzie 5%.

    AMMI MAJORIS FRUCTUS

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    33/43

    AMMI MAJORIS FRUCTUSAmmi majusCompoziie chimic:n produsul vegetal ntlnim 1% derivai furanocumarinici reprezentai de bergapten i

    xantotoxin, alturi de mucilagii, tanin, flavone, cumarine simple etc.Aciune: fotosensibilizatoare.ntrebuinri:ca materie prim n extracia xantotoxinei (8-metoxi-psoralen); derivatul furanocumarinic este

    ntrebuinat n tratamentul psoriazisului i al vitiligo.

    Mecanismul de aciuneal acestui compus (xantotoxina) este diferit n funcie de tipul de afeciune tratat. n vitiligo, xantotoxina sub aciunea radiaiilor UV reacioneaz cu ADN-ul epidermal i prin activarea tirozinazei este

    stimulat sinteza de melanin, cu pigmentarea zonelor depigmentate. n psoriazis, acelai derivat n prezena radiaiilor UV normalizeaz rata de multiplicare a celulelor epidermale crescut

    patologic, fapt datorat intercalrii n lanul ADN a furanocumarinei cu stoparea mitozei. Dup 25 de edine de tratament,leziunile sunt complet refcute. Se recomand ca tratamentul s se reia dup 1-4 sptmni.

    Observaii:

    tratamentul vitiligo i psoriazisului se face strict sub control medical; nu se administreaz aceti derivai la femeile gravide, copii i la pacienii cu insuficien renal i cardiac; dac tratamentul nu este aplicat corect exist riscul producerii cancerului dermic; este obligatorie administrarea de creme fotoprotectoare pe suprafaa afectat.

    Preparat farmaceutic:Meladinine, Oxsoralen, Carduben (visnadin).

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    34/43

    FURANOCROMONE

    Derivai ai benzo--pironei care prezint un nucleu furanic condensat npoziiile 6,7. Nucleul poate fi substituit la C-2 cu grupare metil sau metilol i

    la C-5, respectiv C-8 cu grupri hidroxil (libere, metilate sau glucozidate)

    Predomin n familia Apiaceae (Ammi visnagae fructus) i sunt ngeneral nsoiin produsele vegetale de piranocumarine.

    O OR

    R2

    R1 O

    R3

    furanocromona

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    35/43

    Aciune:antispasticivasodilatatoare coronarian.ntrebuinri:infarct miocardic, astmbronic,litiazrenalibiliar.

    O O

    O

    CH3

    OMe

    OMe

    kelina

    O O

    O

    CH3

    OH

    OMe

    kelinol

    O O

    O

    CH3

    OMe

    visnagina

    O O

    O

    CH3

    OCH3

    OMe

    amiol

    O O

    O

    CH2OH

    OMe

    Kelol

    O O

    O

    CH2O-glucozil

    OMe

    Kelolglucozida

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    36/43

    AMMI VISNAGAE FRUCTUS

    Compoziiechimic:n materiaprimvegetalpredominderivaiifuranocromonici (1% kelin,0,1% visnagin, 0,3% kelolglucozid, kelol, kelinol, amiol), alturi de 0,200,5% piranocumarine(visnadin),flavone, lipide, urme de ulei volatil, glucide, cromolinat de sodiu.

    Aciune: antispastic prin kelin, bronhodilatatoare prin cromolinatul de sodiu,coronarodilatatoare prin visnadinidiureticprin flavone.

    ntrebuinri: produsul vegetal se ntrebuineaz ca meterie prim n extracia derivailorfuranocromonici ipiranocumarinici; litiazbiliarirenal,ischemie cardiac.

    la administrarea ndelungata preparatelor care coninextracte sau substanepure s-au observat apariiade reaciipesudoalergice, cretereatransaminazelor serice iapariiaicterului;n unele rieuropene, preparatele pebazdeAmmi visnagaefructusse recomanddoar n tratamentul unor formeobstructive de la nivelul cilorrespiratorii;n prezent n terapeutic se ntrebuineaz derivaii de semisintez ai kelinei care sunt mai puin toxici i maisolubili;a fost demonstrateficienakelinei n vitiligo ipsoriazis;visnadina este de trei ori mai activ ca antispastic comparativ cu papaverina i mai activ dect kelina ca icoronarodilatator;a nu se confunda structural visnadina care estepiranocumarincu visnagina care este o furanocromon.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    37/43

    LIGNANISunt derivai fenilpropanici (C6-C3)n, compui rezultai prin condensarea a 2-5 molecule de unitifenilpropanice, aciclici sau ciclici, legaiprin catenele laterale, lactonizai,b-glucozidaisau neglucozidai.n funciede numrulunitilorfenilpropanice ide tipul legturilorchimice stabilite ntre atomii de carbon ai

    catenei laterale se cunosc:lignani propriu-zii- dimeri formaiprin condensare b-b' (8-8');neolignani - compuiformaiprin condensride tip 8-3', 8-1', 8-O-4';lignani hibrizi - combinaii ale lignanilor cu flavanonoli (flavanonol lignani), derivai cumarinici(cumarinolignani), xantone (xantolignani).

    neolignanlignan propriu-zis

    structura generala lignani

    MeO O

    OH

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    38/43

    OH

    OH

    MeO

    OMe

    acid guajaretic

    O

    O

    O

    O

    O

    cubebina

    O

    O

    OH

    OH

    MeO

    OMe

    matairezinol

    O

    O

    OO

    OH

    OMe

    OH

    podofilotoxina

    O

    O CH2OH

    OH

    OHO

    americanin A

    exemple de lignani

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    39/43

    Aciune:lignaniiprezinto aciunedivers,dependentde structura chimic. Podofilotoxina iderivaii si i matairezinolul prezint aciune antimitotic; lignanii hibrizi de tipul silibinei,silicristinei i americaninii prezint aciune hepatoprotectoare, hepatoregeneratoare, cleistantinaprezintaciuneimunostimulatoare.

    ntrebuinri: preparatele farmaceutice care conin aceti derivai se ntrebuineaz ntratatmentul diferitelor forme de neoplasm, deficienehepatice.

    PODOPHYLLI RHIZOMA

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    40/43

    PODOPHYLLI RHIZOMAPodophyllum peltatumCompoziie chimic: produsul vegetal conine 3-6% rezinbogat n podofilotoxin. n urme se

    ntlnesc berberina (alcaloid cu nucleu izochinolinic) iamidonul.Aciune:podofilotoxina imprimaciuneantitumoral.ntrebuinri:produsul vegetal se ntrebuineazca materieprimn extraciapodofilotoxinei.

    PODOPHYLLINUM (PODOPHYLLI RESINA)

    PodofilinCompoziiechimic:20%podofilotoxin.Aciune: citotoxic,antimitotic,antimicoticiantimicrobian.Observaii:

    deoarece podofilotoxina prezinto solubilitate redusn apio toxicitate crescutsau obinutprin semisintezderivaide tipul Etopozidum, Tenipozidum iMitopozidum;Etpozidul iTenipozidul se ntrebuineazn terapia tumorilor cerebrale ivasculare, leucemii;Mitoposidul se ntrebuineazn tratamentul cancerului cutanat, melanom, sarcom.Mecanism de aciune: podofilotoxina i derivaii de semisintez acioneaz asupra sintezei deADN producnd fisuri simple sau duble ale firului de diviziune.ntrebuinri: n tratamentul condiloamelor (tumorete de culore roz localizate pe mucoasa

    genitalianus) de dimensiuni reduse.Preparat farmaceutic:Condyline.Observaii:tratamentul se face strict sub supraveghere medical,deoarece se produc tulburrihematologice;se va evita contactul cu pielea sntoas;nu se administreazn perioda de cretereialptare.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    41/43

    SCHIZANDRAE CHINENSIS FRUCTUSSchizandra chinensisCompoziie chimic: n produsul vegetal ntlnim peste 30 de tipuri de lignani, derivai

    incluznd schizandrina A, B, C, schizandrol A iB, schizanterina A iB, gomisine; ulei gras constituitdin acid oleic i linoleic; ulei volatil constituit din a i b-chamigren, chamigrenol, sesquicare (+)-ylangen; acid ascorbic.

    HMeO

    MeO

    OMe

    MeO CH3

    OMe

    MeOCH

    3

    Hschizandrina

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    42/43

    Aciune:hepatoprotectoare, hepatoregeneratoare prin schizandrinischizandrol.ObservaiiConstitueniichimici izolaidin fructele de schizandraprezintaciunispecifice ianume:

    schizandrolul A este un neuroleptic, anticonvulsivant isedativ; gomisina C este un inhibitor al centrului respirator;

    gomisina A regenereaz cel mai eficient esutul hepatic, iar n testri la animalele de laborator(obolani)a demonstrat ceste capabilsinhibe hepatocarcinogeneza.

    Mecanism de aciune: schizandrina i schizandrolul induc o inhibare a peroxidrii lipidice (aciuneantioxidantin vitroprin stimularea activitiisuperoxid-dismutazei ia catalazei).

    Observaii: pentru potenarea efectului hepatoprotector se poate asocia Schizandra chinensis cu alte specii dinfamilia Schizandraceae;

    prin semisintez, din extractul metanolic de semine de schizandra s-a obinutdifenildimetildicarboxilatul (BDD), compus care a fost supus unor testri clinice (China) n tratamentulhepatitei de diverse etiologii.

    O

    O

    OMe

    CO2

    CH3

    O

    O

    OMe

    CO2CH

    3

    BDD

    ntrebuinri: n medicina tradiional chinez,Schizadra chinensisse utilizeaz n tratamentul diabetului,

    palpitaiilor,insomniilor, ca tonic, antitusiv istimulent ale

    SNC. n medicina modernse utilizeazca hepatoprotector,hepatoregenerator iantiradicalar.

    Reacii secundare: rar s-a semnalat lipsa poftei demncare.

    Contraindicaii: nu se administreaz preparatele pebaz de schizandra n epilepsie, forme severe dehipertensiune, tensiune intracranian.

  • 7/22/2019 Farmacognozie curs 5.ppt

    43/43