Compuși Halogenați

Cuprins

1. CLASIFICARE2. IZOMERIE3. NOMENCLATURA4. PROPRIETATI CHIMICE5. PROPRIETATI FIZICE

Definiţie:Compușii halogenați derivă de la hidrocarburi prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi de fluor, clor, brom sau iod. Numărul combinațiilor care pot lua naștere astfel este foarte mare.Numai de la metan derivă 4 compuși halogenați.

Denumirea compuşilor se formează din denumirea hidrocarburilor din care se obţin, precedată de un prefix ce indică numărul şi natura atomului de halogen. Uzual, aceşti compuşi pot fi denumiţi şi sub forma: halogenură de numele radicalului (exemplu: clorură de etil).-F (fluoro) ; -Cl (cloro) ; -Br (bromo) ; -I (iodo):

Exemple :Cl clorometan; diclorometan; iodoetan; Br bromobenzen;

C−CH−C−C C−CH−C │ │Cl Br2-clorobutan 2-bromopropan

C−CH−C │ │ Br Cl 1-bromo-2-cloropropan

1. Nomenclatura

2.IzomerieIzomeri de catenă

Izomeri de poziţie

Izomeri geometrici

Exemple de derivaţi halogenaţi şi denumiri:

(p,p' diclorodifeniltricloroetan sau uzual - DDT)

(3-cloro 1-butena)(hexaclorociclohexan) 

(clorobenzen)

3.ClasificareA. După natura radicalului -alifatic care poate fi atât saturat cât și nesaturat:CH3-Cl (clorometan/clorură de metil)CH2=CH-CH2Cl (clorurăde alil)-aromatic: (iodobenzen)

B. După natura halogenului, compușii pot fi:Florurați, Clorurați, Bromurați, Iodurați si Micști:

• CF2=CF2 (tetrafloruroetenă)• CH3-CH2-Cl (clorură de etil/cloroetan)• CH3-I (iodometan)• CH3-Br (bromometan)• CF2Cl2 (diclorodiflorometan)

C. După numărul atomilor de halogen:

-monohalogenați: CH3-CH2-CH2-Cl (clorură de n-propil/cloropropan)

-polihalogenați: C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan)

D. După poziția atomilor de halogen:

-derivați halogenate geminali: CH3-CH2-CHCl2 (1,1-dicloropropan)

-derivați halogenali vicinali: CH2Br-CHBr-CH3 (1,2-dibromopropan)

Derivați halogenate izolați: CH2Cl-CH2-CH2Cl (1,3-dicloropropan)

Exemple:- derivaţi mono-, di-, tri-, poli-halogenaţi saturaţi:

4.Proprietăți chimiceI. REACŢII DE SUBSTITUŢIE

a) reacţia de hidroliză: în prezenţă de KOH, NaOH

a) Reacţia cu cianurile alcaline: KCN, NaCN – reacţia are loc cu mărire de catenă

a) Reacţia cu amoniacul: are loc la presiuni mari

a) reacţia de alchilare Friedel-Crafts- are loc în prezenţă de AlCl3

II. REACŢIA DE ELIMINARE A HIDRACIZILOR (dehidrohalogenare)

5.Proprietăţi fizice

- Starea de agregare: compuşii pot fi solizi, lichizi sau gazoşi;- Solubilitatea: deoarece au în structura lor legături covalente polare carbon - halogen,compuşii halogenaţi sunt solubili în solvenţi polari (etanol, acetonă etc), dar aproape insolubili în solvenţi nepolari şi în apă (în general, o substanţă este solubilă în apă, dacă poate forma cu moleculele acesteia legături de hidrogen).

Compușii halogenați sunt substanțe incolore (cu excepția celor poliiodurați). Primii termeni din seria omoloagă a halogeno-alcanilor sunt gazoși la temperatura obișnuită, ceilalți sunt lichizi. Termenii inferiori ai seriei au puncte de topire scăzute, cei superiori și derivații aromatici disubstituiți (în poziție pară), la fel și cei polisubstituiți, sunt solizi.

Densitatea compușilor bromurați și iodurați este, în general, mai mare decât a apei, a celor monoclorurați ceva mai mică. Densitatea compușilor iodurați este mai mare decât cea a compușilor bromurați corespunzători, iar densitatea compușilor bromurați mai mare decât a compușilor clorurați.Compușii halogenați sunt practic insolubili în apă; în dizolvanții organici, cum sunt hidrocarburile, alcoolii, eterul, se dizolvă ușor. Compușii halogenați alifatici au miros dulceag și proprietăți narcotice. În concentrație mare sunt toxici. Clorura, dar mai ales bromura și iodura, de benzil sunt puternic lacrimogene.

Utilizări:−insecticide−coloranţi−agenţi frigorifici−solvenţi organici−aerosoli cosmetici de tipul spray.

Bibliografie

https://ro.wikipedia.orghttp://www.scientia.ro/http://www.ebacalaureat.ro/

http://www.referateok.ro/https://ro.scribd.com

Realizat de elevii:• Costea Bianca• Șiclovan Mădălina• Mateș Denisa• Creștin Răzvan

Profesor coordonator: Mocuța Margareta

An școlar: 2015-2016