COMPUŞI CARBOXILICIDEFINIŢIE

FORMULĂ GENERALĂ

CLASIFICARE

NOMENCLATURĂ

METODE DE OBŢINERE

PROPRIETĂŢI FIZICE

PROPRIETĂŢI CHIMICE COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI

SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI

APLICATII

REPREZENTANŢI

DEFINIŢIEDEFINIŢIE

Compuşii carboxiliciCompuşii carboxilici sunt derivaţi ai ........................................... care sunt derivaţi ai ........................................... care

conţin în moleculă una sau mai multe ...................................conţin în moleculă una sau mai multe ...................................

Structura grupării carboxil:Structura grupării carboxil: ──C─OHC─OH ║ ║ OO

FORMULA GENERALĂFORMULA GENERALĂ

grupare hidroxilgrupare hidroxil

grupare carbonilgrupare carbonil

R─C─OH ║ O

hidrocarburilorhidrocarburilor

ggrurupări carboxilpări carboxil

CLASIFICARECLASIFICARE

AA. După natura radicalului R. După natura radicalului R

B.B. După numărul grupărilor carboxil După numărul grupărilor carboxil

saturaţi Rsaturaţi R

nesaturaţi:nesaturaţi: RR

aromatici aromatici R = Ar

alcan

alchenă

alchină

arenă

monocarboxilici

policarboxilici

CC. . ACIZI GRAŞIACIZI GRAŞI: acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon în : acizi monocarboxilici cu număr par de atomi de carbon în moleculă şi catenă liniară.moleculă şi catenă liniară.

Clasificaţi acizii după cele două criterii

1. CH3─COOH

5.

3.2.

COOH │ COOH

4. HC─COOH ║ HC─COOH

HOOC─ ─COOH

8.7.

6. H─COOH

HOOC─CH2─COOH

CH3─CH═CH─COOH CH3─CH2─COOH

.........................

.........................

..................................................

.........................

.........................

..................................................

.........................

.........................

.........................

.........................

.........................

.........................

..................................................

─COOH

.........................

.........................

9.

saturatsaturatsaturatsaturatsaturatsaturat

saturatsaturat

saturatsaturat

nesaturatnesaturat

nesaturatnesaturat aromaticaromatic

aromaticaromatic

monocarboxilicmonocarboxilic

monocarboxilicmonocarboxilicmonocarboxilicmonocarboxilicmonocarboxilicmonocarboxilic

monocarboxilicmonocarboxilic

policarboxilicpolicarboxilicpolicarboxilicpolicarboxilic

policarboxilicpolicarboxilic

policarboxilicpolicarboxilic

NOMENCLATURĂ

AcidAcid + + numele hidrocarburiinumele hidrocarburii + poziţia gruparilor carboxil + + poziţia gruparilor carboxil +

numărunumărul l grupărilor carboxilgrupărilor carboxil ( (di, tri,etcdi, tri,etc) + ) + OICOIC

I. Denumirea ştiinţifică:I. Denumirea ştiinţifică:

a. Cu a. Cu sufixul OICsufixul OIC

b. Cu b. Cu prefixul CARBOXIprefixul CARBOXI (în cazul compuşilor cu mai multe (în cazul compuşilor cu mai multe grupări funcţionale)grupări funcţionale)

Poziţia grupărilor carboxilPoziţia grupărilor carboxil + + numărul grupărilor carboxilnumărul grupărilor carboxil ( (di, tri,etcdi, tri,etc))

+ + CARBOXICARBOXI + + numele hidrocarburiinumele hidrocarburii

II. Denumiri tehniceII. Denumiri tehnice

Denumiţi acizii utilizând sufixul OIC.

1. CH3─COOH

5.

3.2.

COOH │ COOH

4. HC─COOH ║ HC─COOH

HOOC─ ─COOH

8.7.

6. H─COOH

HOOC─CH2─COOH

CH2═CH─COOH CH3─CH2─COOH

.........................

.........................

..................................................

.........................

.........................

..................................................

.........................

.........................

.........................

.........................

.........................

.........................

..................................................

─COOH

..................................................

9.

Acid etandioicAcid propandioicAcid etanoic

Acid propanoic

Acid metanoic

Acid 2 butendioic

Acid propenoic Acid benzoic

Acid para benzendioic

Acid acetic

Acid propilicAcid acrilic

Acid formic

Acid malonicAcid oxalic

Acid tereftalic

Acid maleic

10. CH3─CH═CH─COOH.........................

.........................

Acid 2 butenoic

Acid crotonic

Denumiri tehnice ale unor acizi:

METODE DE OBŢINEREMETODE DE OBŢINERE

A. METODE OXIDATIVE:A. METODE OXIDATIVE:

● ALCANI: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

● ALCHENE: cu oxigen atomic provenit din KMnO4 şi H2SO4

R─COOH+ 3/2O2R─CH3 + H2O

R─CH═CH2 ++ 5[O] R─COOH H2OCO2 +

R─CH═CH─R’ + +4[O] R─COOH R’─COOHKMnO4

H2SO4

KMnO4

H2SO4

● ARENE: cu oxigen molecular la temperaturi înalte

─CH3+ 3/2O2 ─COOH + H2O

● ALCOOLI: cu oxige atomic provenit din KMnO4 şi H2SO4

+

++R─ CH2─OH 3[O] R─COOH H2O

R─ CH─OH │ R’

4[O] R─COOH R’─COOH ++ H2O

KMnO4

H2SO4

KMnO4

H2SO4

METODE DE OBŢINEREMETODE DE OBŢINERE

B. METODE HIDROLITICE:

METODE DE OBŢINERE

● Hidroliza derivaţilor trihalogenaţi geminali

● Hidroliza esterilor, în mediu acid,(H2SO4) sau bazic,(NaOH).

R─COOR’ + +

+ +

H2O R’─OHR─COOH

R─CX3 2 H─OH R─COOH 3 HX

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

CH3─CH3 ++ O2 CH3─COOH H2O..................

.................. ..................

......

..................

etan

Acid acetic

Acid etanoic

3/2

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

CH3─CH═CH2 +++ 5[O] KMnO4

H2SO4

H2OCO2CH3─COOH

Acid acetic

propena........................

........................ Acid etanoic

........................

........................

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

CH3─CH═CH─CH3 4[O] KMnO4

H2SO4

2 CH3─COOH+

..................

.........................................

..................acid etanoic

acid acetic

2 butena

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

2[O] H2O+

+CH3─OH H─COOHKMnO4

H2SO4

..................

.................. ..................Acid metanoic

Acid formic

metanol

CO2 + H2O

H2O+

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

─CCl3 +─COOH 3HCl

acid benzoic

carboxibenzen..................

..................

..................

..................feniltriclorometan

NaOH

..................

..................acid clorhidric

Completati ecuaţia reacţiei şi denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie,

( ştiinţific şi tehnic).

CH3

│─C─O─CH ║ │ O CH3

++ H2O ─COOH

CH3

│ CH─OH │ CH3

..................

..................

..................

.......................................

.

..................

..................

..................acid benzoic

carboxibenzenbenzoat de izopropil propan 2 ol

Alcool izopropilic

NaOH

PROPRIETĂŢI FIZICE

Acizii organici pot fi substanţe lichide sau solide, în funcţie de masa lor moleculară. Cei inferiori sunt solubili în apă. Acizii superiori sunt solubili numai în solvenţi organici. Punctele lor de fierbere şi de topire sunt anormal de ridicate, pentru că între moleculele de acid se formează legături de hidrogen, care sunt legături foarte puternice de atracţie electrostatică. Pentru desfacerea lor, (la dizolvare sau topire), se consumă energie, ceea ce ridică temperaturile de fierbere şi topire.

R─C═O R─C═O R─C═O R─C═O │ │ │ │ O─H.....O─H.......O─H......O─H

δ+ δ+ δ+ δ+δ- δ- δ- δ-

legături de hidrogen

PROPRIETĂŢI CHIMICE

A. PROPRIETĂŢI COMUNE CU ALE ACIZILOR ANORGANICI

1. ACIDITATEA:

Tăria acizilor carboxilici variază astfel: - odată cu creşterea numărului de atomi de carbon scade aciditatea; - odată cu creşterea numărului de grupe carboxil creşte aciditatea; - odată cu creşterea gradului de ramificaţie a catenei acidului scade aciditatea;

R─COO─ H + H2O R─COO + H3O- +

Ion carboxil Ion hidroniu

.

.. .

. .

. . . .

. . . .

. . . . ••

Tăria acizilor carboxilici = uşurinţa de a ceda protoni în soluţie apoasă.

H+

CH3─COOH H─COOH CH3─CH2─COOH

CH3─CH─COOH │ CH3

Aranjaţi în ordine crescătoare a tăriei următoarelor grupe de acizi:

I. a. c.b.

R :

II. a. b.

c.

CH3─CH2 ─CH2─COOH

HOOC─CH2─CH2─COOH

Kb ≥ Ka ≥ Kc

Kc ≥ Ka ≥ KbR :

a. Acţiunea asupra indicatorilor acido-bazici:

TURNESOL METILORANJ

b. Dizlocuirea acizilor mai slabi din sărurile lor:

2 R─COOH + Na2CO3 → 2 R─COO-Na+ + CO2 + H2O

R─COOH + NH4HCO3 → R─COO-NH4+ + CO2 + H2O

bicarbonat de amoniu

(amoniac alimentar)

e. Reacţia cu bazele ( reacţia de neutralizare)

R─COOH + NaOH → R─COO-Na+ + H2O

sare organică de natriu

2R─COOH + K2O → 2R─COO-K+ + H2O

R─COOH + Na → R─COO-Na+ + ½ H2↑

sare organică de natriu

sare organică de potasiu

c. Reacţia cu metalele alcaline:

d. Reacţia cu oxizii metalici

B. PROPRIETĂŢI SPECIFICE ACIZILOR ORGANICI:

a. Reacţia de esterificare:

b. Reacţia de deshidratare: obţinerea anhidridelor acide

R─COOH + R’ ─OH→ R─COOR’ + H2O

acid organic alcool ester( sare organică)

O R─C R─COOH + R’─COOH O R’─C O

- H2O

APLICAŢIIAPLICAŢII

Specificaţi ce proprietate chimică a acizilor organici ilustrează următoarele ecuaţii chimice.

Denumiţi reactanţii şi produşii de reacţie.

H3C─C═OCH3─COOH + CH3─COOH → O H3C─C═O

acid acetic acid acetic

Anhidrida acetica

+ H2OH2SO4

1.

3.

CH3─COOH + Na → CH3─COONa + ½ H2↑

Deshidratarea acizilor

acid acetic acetat de sodiu

Reacţia acizilor cu metalele

2.H2SO4

acetat de metilmetanol

Reacţia de esterificare

CH3─COOH + CH3OH → CH3─COOCH3 + H2Oacid acetic

H─COOH + CaO → (H─COO-)2Ca2+ + H2O4.

acid metanoicacid formic

metanoat de calciu formiat de calciu

5.COOH COO-

│ + Ca(OH)2 │ Ca2+ + H2O

COOH COO-acid oxalicoxalat de calciu

Reacţia acizilor cu oxizii metalici

Reacţia acizilor cu bazele, (reacţia de neutralizare)

6. ─COOH + Na → ─COO-Na+ + ½ H2↑

acid benzoic benzoat de sodiu

Reacţia acizilor cu metalele alcaline

REPREZENTANŢI

ACIDUL METANOIC

ACIDUL ETANOIC

ACIDUL BENZOIC

ACIDUL METANOIC

H─COOH(ACID FORMIC)

Se Se găseşte găseşte în mod naturalîn mod natural în în furnicifurnici, în unele , în unele fructefructe,(căpşuni,mere, ,(căpşuni,mere, zmeură), dar şizmeură), dar şi miere miere şi şi urziciurzici..

Este un Este un lichidlichid incolor, cu incolor, cu miros neplăcutmiros neplăcut,,

solubil în apă şi solvenţi organici.solubil în apă şi solvenţi organici.

EsteEste uutilizat în calitate de tilizat în calitate de conservantconservant faţă de microorganisme faţă de microorganisme în băuturi, dulciuri, produse de patiserie, îngheţatăîn băuturi, dulciuri, produse de patiserie, îngheţată. Din cauza . Din cauza mirosului neplăcut, folosirea este limitată. mirosului neplăcut, folosirea este limitată. Efecte secundare: Efecte secundare: toxictoxic. . Este metabolizat de ficat şi excretat. Este metabolizat de ficat şi excretat. Concentraţiile mari au Concentraţiile mari au efect diuretiefect diureticc.. La concentraţii mari pot La concentraţii mari pot apărea apărea reacţii alergice localereacţii alergice locale (cum ar fi muşcăturile de furnici sau (cum ar fi muşcăturile de furnici sau contactul cu urzicile). contactul cu urzicile). Alte utilizări: în Alte utilizări: în tăbăcărietăbăcărie, la tratarea pieilor şi , la tratarea pieilor şi industria industria solvenţilor.solvenţilor.

ACIDUL ETANOIC

(ACID ACETIC)

Acidul acetic este un Acidul acetic este un lichid incolorlichid incolor, cu , cu miros caracteristicmiros caracteristic, înţepător, înţepător.. - Temperaturile de topire/fierbere sunt - Temperaturile de topire/fierbere sunt 16,7°C respectiv 118,2°C. 16,7°C respectiv 118,2°C. - Se fabrică prin - Se fabrică prin fermentarea acetică a fermentarea acetică a soluţiilor diluate de alcool, prin distilarea soluţiilor diluate de alcool, prin distilarea uscată a lemnului sau prin oxidarea uscată a lemnului sau prin oxidarea aldehidei acetice. aldehidei acetice. - - SSe amestecă în orice proporţii cu apa e amestecă în orice proporţii cu apa

- - SSoluoluţţia ia dede concentraţie de 3-9% concentraţie de 3-9% se numeşte se numeşte oţetoţet.. - La concentraţia de 98-99,8% se numeşte - La concentraţia de 98-99,8% se numeşte acid acid acetic glacialacetic glacial şi este cristalizat. Este caracterizat printr- şi este cristalizat. Este caracterizat printr-o o mare capacitate de a atrage apamare capacitate de a atrage apa din mediul în care se din mediul în care se găseşte (găseşte (higroscopiehigroscopie).). - Este - Este corosivcorosiv, produce , produce arsuri ale pielii,arsuri ale pielii,iritarea mucoaselor, leziuni oculare.iritarea mucoaselor, leziuni oculare.

CH3─COOH

Biochimie Gruparea acetilGruparea acetil, derivată din acidul acetic, , derivată din acidul acetic, este de bază în este de bază în biochimia tuturor formelor de viaţăbiochimia tuturor formelor de viaţă. Atunci când se leagă de coenzima . Atunci când se leagă de coenzima A, A, devine centrul metabolismului carbohidraţilor şi al grăsimilordevine centrul metabolismului carbohidraţilor şi al grăsimilor. În . În orice caz, concentraţia de acid acetic liber în celule se păstrează la un orice caz, concentraţia de acid acetic liber în celule se păstrează la un nivel redus pentru a se evita dezechilibrul pHului din celulele care îl nivel redus pentru a se evita dezechilibrul pHului din celulele care îl conţin. conţin. Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lanţ lung (acizii graşi), Spre deosebire de unii acizi carboxilici cu lanţ lung (acizii graşi), acidul acetic nu se produce în trigliceridele naturaleacidul acetic nu se produce în trigliceridele naturale. Triglicerida . Triglicerida artificială numită triacetină (triacetat de glicerină) este un aditiv artificială numită triacetină (triacetat de glicerină) este un aditiv alimentar uzual; se regăseşte şi în cosmetice sau medicamente alimentar uzual; se regăseşte şi în cosmetice sau medicamente topice.topice. Acidul acetic este Acidul acetic este produs şi excretat de către anumite bacteriiprodus şi excretat de către anumite bacterii, mai , mai ales de genul ales de genul AcetobacterAcetobacter şi şi Clostridium acetobutylicumClostridium acetobutylicum. Aceste . Aceste bacterii sunt bacterii sunt ominiprezente în produsele alimentare, apă şi solominiprezente în produsele alimentare, apă şi sol, iar , iar acidul acetic este produs în mod natural prin deprecierea fructelor sau acidul acetic este produs în mod natural prin deprecierea fructelor sau a altor alimente. a altor alimente. Acidul acetic este, de asemenea, un Acidul acetic este, de asemenea, un component al secreţiei component al secreţiei unor unor mucoasemucoase,, unde se pare că serveşte drept agent antiseptic moderat. unde se pare că serveşte drept agent antiseptic moderat.

Oţetul este cel puţin la fel de vechi ca şi civilizaţia. Bacteriile Oţetul este cel puţin la fel de vechi ca şi civilizaţia. Bacteriile producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume şi orice producătoare de acid acetic sunt prezente peste tot în lume şi orice cultură care a cunoscut procesul de fermentaţie alcoolică pentru a cultură care a cunoscut procesul de fermentaţie alcoolică pentru a produce bere sau vin a descoperit inevitabil şi oţetul, ca rezultat al produce bere sau vin a descoperit inevitabil şi oţetul, ca rezultat al expunerii acestora la aer. expunerii acestora la aer. Primele eşantioane de oţet produs prin fermentaţie au apărut probabil Primele eşantioane de oţet produs prin fermentaţie au apărut probabil ca greşeli în cursul procesului de fabricare a vinului (vinificaţie). Dacă ca greşeli în cursul procesului de fabricare a vinului (vinificaţie). Dacă mustul este fermentat la o temperatură prea mare, mustul este fermentat la o temperatură prea mare, AcetobacterAcetobacter se va se va multiplica în exces şi va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri. multiplica în exces şi va inhiba drojdia ce apare spontan pe struguri. Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În Utilizarea acidului acetic în alchimie coboară până în antichitate. În secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast a descris acţiunea oţetului secolul al III-lea d.Hr., filozoful grec Teofrast a descris acţiunea oţetului asupra metalelor, producând pigmenţi utili în artă, incluzând asupra metalelor, producând pigmenţi utili în artă, incluzând plumbul albplumbul alb (carbonat de plumb, ceruzita) şi (carbonat de plumb, ceruzita) şi verdele de Greciaverdele de Grecia (carbonat de cupru II, (carbonat de cupru II, cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care şi acetatul de cocleala), o mixtură verde de săruri de cupru, printre care şi acetatul de cupru II. cupru II.

ISTORICISTORIC

Vechii romani fierbeau vinul acrit în vase de plumb cu scopul de a Vechii romani fierbeau vinul acrit în vase de plumb cu scopul de a obţine un sirop foarte dulce, numit obţine un sirop foarte dulce, numit sapasapa. Acesta era bogat în acetat de . Acesta era bogat în acetat de plumb, o substanţă dulce, cunoscută ca plumb, o substanţă dulce, cunoscută ca zahăr de plumbzahăr de plumb sau sau zahărul lui zahărul lui SaturnSaturn, care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocraţiei , care a contribuit la otrăvirea cu plumb în rândul aristocraţiei romane.romane. În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost În secolul al VIII-lea, alchimistul arab Jabir ibn Hayyan (Geber) a fost primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oţet. primul care a concentrat, prin distilare, acid acetic din oţet. În epoca renascentistă, s-a obţinut acid acetic glacial prin distilarea În epoca renascentistă, s-a obţinut acid acetic glacial prin distilarea uscată a acetaţilor metalici. uscată a acetaţilor metalici. În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a descris o În secolul al XV-lea, alchimistul german Andreas Libavius a descris o asemenea procedură şi a comparat acidul acetic glacial produs prin asemenea procedură şi a comparat acidul acetic glacial produs prin acest procedeu cu oţetul. Prezenţa apei în oţet avea un efect atât de acest procedeu cu oţetul. Prezenţa apei în oţet avea un efect atât de puternic asupra proprietăţilor acidului acetic, încât vreme de secole puternic asupra proprietăţilor acidului acetic, încât vreme de secole mulţi chimişti au crezut că acidul acetic glacial şi acidul găsit în oţet mulţi chimişti au crezut că acidul acetic glacial şi acidul găsit în oţet sunt două substanţe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a fost sunt două substanţe diferite. Cel care a dovedit că sunt identice a fost chimistul francez Pierre Adet.chimistul francez Pierre Adet. În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizează pentru prima În 1847, chimistul german Hermann Kolbe sintetizează pentru prima dată acid acetic din material anorganic. dată acid acetic din material anorganic.

Solvent Acidul acetic lichid este un solvent protic hidrofil (polar), similar etanolului şi apei. El poate dizolva nu doar compuşii polari cum ar fi sărurile anorganice şi zaharurile, dar şi compuşii nepolari ca uleiurile şi elemente ca sulful şi iodul. Se amestecă rapid cu mulţi alţi solvenţi polari şi nepolari ca apa, cloroformul şi hexanul. Această proprietate de dizolvare şi de miscibilitate a acidului acetic determină larga sa utilizare în industria chimică.

UTILIZĂRI

Oţet Sub formă de oţet, soluţiile de acid acetic (de regulă, având 5% până la 18% acid acetic), sunt folosite ca atare, fie pentru condimentare, fie pentru conservarea ca murături a legumelor şi a altor produse alimentare. Oţetul de masă tinde să fie mai diluat (5%-8% acid acetic). Cantitatea de acid acetic consumată ca oţet la scară mondială nu este mare, dar cronologic este de departe cea mai veche şi cea mai cunoscută întrebuinţare.

Soluţiile diluate de acid acetic sunt folosite şi pentru aciditatea lor blândă. In mediul casnic se utilizeaza ca:.

- agent de stopare (baia de stopare) din timpul developării filmelor fotografice,

- agent de detartrare pentru îndepărtarea tartrului de pe robinete sau chiuvete.

- tratarea rănilor provocate de meduze prin inhibarea celulelor urzicătoare ale acestora, prevenind– în cazul unei aplicări imediate– injuriile grave sau chiar moartea;

- în tratamentul infecţiilor urechii externe, intrând în compoziţia unor preparate medicamentoase (Vosol)

- ca spray conservant pentru furajele animalelor, pentru a descuraja creşterea bacteriilor şi a fungilor

- Acidul acetic glacial este folosit pentru îndepărtarea negeilor şi a verucilor

Din acid acetic se produc săruri anorganice, numite acetati: - Acetatul de sodiu, , utilizat în industria textilă şi în cea alimentară cu rol de conservant alimentar (aditiv alimentar E262).

- Acetat de cupru(II), folosit ca pigment şi ca fungicid.

- Acetat de aluminiu şi acetat de fier(II), folosit ca mordant (fixatori de culoare) pentru coloranţii textili.

Sărurile organice se numesc esteri.

- Acetatul de etil, acetatul de n-butil,

şi acetatul de propil. sunt de regulă folosiţi

ca solvenţi pentru cerneluri, vopsele şi lacuri.

- Acetat de vinil (VAM). poate fi polimerizat în acetat de polivinil sau alţi polimeri, care sunt întrebuinţaţi în producerea de vopsele şi adezivi in industria construcţiilor.

.

CH3COONa

(CH3COO)2Cu

(CH3COO)3Al (CH3COO)3Fe

CH3COOC2H5CH3COOC4H9

CH3COOC3H7

CH3COOCH═CH2

- Aspirina, sau acidul acetilsalicilic, este un medicament antiinflamator non-steroidian din familia salicilaţilor, folosit în general ca un analgezic minor, ca antipiretic, sau ca antiinflamator. În plus, aspirina în doze mici are un efect anticoagulant şi este folosit pe termen lung ca să diminueze riscul de infarct.

CH3

Numele de Aspirin reprezintă denumirea sub care compania Bayer din Germania a produs pentru prima dată acest medicament. Astăzi, termenul este folosit în mod curent pentru desemnarea acestui medicament, incluzând chiar variantele care nu sunt produse de Bayer. Există însă ţări în care cuvântul Aspirin se referă numai la versiunea produsă de Bayer - orice altă versiune a medicamentului purtând numele de "acid acetilsalicilic".

-Anhidrida acetică este un agent puternic de acetilare. De aceea, principala sa utilizare constă în fabricarea acetatului de celuloză, o textură sintetică folosită pentru filmul fotografic si matasea artificilala. -Anhidrida acetică este, de asemenea, unul dintre reactivii folosiţi pentru obţinerea aspirinei, heroinei şi a altor compuşi.

Aspirina are ca efect negativ, în doze mari, iritarea mucoasei gastroduodenale, ce poate duce la hemoragii digestive superioare în episoadele acute. Acest neajuns a fost compensat prin folosirea aspirinei tamponate, un amestec de acid acetilsalicilic şi săruri ale calciului (în special carbonat).

Cercetările moderne au dat acidului acetilsalicilic noi valenţe terapeutice cum ar fi: antitrombotic (acid acetilsalicilic în concentraţie de 75 sau 325 mg), antiagregant plachetar în profilaxia infarctului miocardic acut, al anginei pectorale instabile, ischemiei acute, şi accidentelor cerebrovasculare ischemice.

Hipocrate, medicul grec după care s-a numit Jurământul lui Hipocrate, a scris în secolul al V-lea despre o pudră amară extrasă din scoarţa de salcie care avea puterea de a uşura durerile şi de a reduce febra. Acest remediu este menţionat în texte antice din Sumeria, Egipt şi Assiria. De asemenea, Amerindienii foloseau scoarţa de salcie pentru a uşura durerile de cap, febra, durerile de muşchi şi reumatismul.

Istoria descoperirii aspirinei

Preotul Edmund Stone, din Chipping Norton, Anglia, a notat în 1763 că scoarţa salciei este un remediu eficace împotriva febrei. Extractul activ al scoarţei, numit salicină, după numele latin pentru salcia albă ( Salix alba ), a fost izolat în forma sa cristalină în 1828, de către farmacistul francez Henri Leroux şi chimistul italian Raffaele Piria, care au reuşit să separe acest acid în forma sa pură. Salicina este foarte acidă când este într-o soluţie apoasă saturată, având un nivel pH de 2,4, de aici numele de acid salicilic.

- În 1839 s-a observat că acidul salicilic cauza probleme digestive, cum ar fi, de exemplu, iritarea stomacului sau diaree. - În 1897, un cercetător de la compania Friedrich Bayer, din Germania, a înlocuit unul dintre grupele funcţionale hidroxil din acidul salicilic, cu o grupă acetil, care reducea semnificativ efectele negative. Acesta a fost primul medicament de sinteză şi începutul industriei farmaceutice. - Oficial, inventatorul aspirinei a fost Felix Hoffmann. Pe de altă parte, Arthur Eichengrün a spus în 1949 că el a plănuit şi dirijat sinteza aspirinei, pe când rolul lui Hoffmann a fost doar sinteza iniţială a medicamentului, folosind procesul lui Eichengrün. Versiunea lui Eichengrün a fost ignorată de istorici şi chimişti până în 1999, când Walter Sneader de la Departamentul de Ştiinţe Farmaceutice de la Universitatea din Strathclyde (Glasgow, Regatul Unit) a reexaminat cazul şi a ajuns la concluzia că Eichengrün a avut dreptate şi că într-adevăr el este cel care ar trebui recunoscut pentru invenţia aspirinei. Compania Bayer nu recunoaşte această variantă nici până în ziua de astăzi.

ACIDUL BENZOIC

CARBOXIBENZEN

─COOH

Acidul benzoic se prezintă sub formă de agregare solidă, ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune. Are un miros intensiv, specific si este inflamabil.

Acidul benzoic, benzoaţii şi esterii acidului benzoic se găsesc în mod obişnuit în fructe, în special în boabe.

Benzoaţii se găsesc în ciuperci, scorţişoară, cuişoare, şi în câteva produse lactate (datorită fermentaţiei bacteriene).

Răchiţelele reprezintă o sursă foarte bogată de acid benzoic.

Pentru scopuri comerciale este obţinut chimic din toluen.

Acidul benzoicAcidul benzoic şi şi benzoabenzoaţţiiii sunt utiliza sunt utilizaţţi în calitate de i în calitate de conservanconservanţţii împotriva împotriva drojdiilor drojdiilor şşi bacteriilor în produsele acide. i bacteriilor în produsele acide. Nu sunt foarte eficienNu sunt foarte eficienţţii împotriva împotriva mucegaiurilormucegaiurilor şşi i ineficienineficienţţii în produse cu pH mai mare de 5 (u în produse cu pH mai mare de 5 (uşşor acide sau or acide sau neutre). neutre).

ConcentraConcentraţţiile mai mari generează un gust acru, ceea ce le limitează iile mai mari generează un gust acru, ceea ce le limitează utilizarea. Benzoautilizarea. Benzoaţţii sunt adesea preferaii sunt adesea preferaţţi, datorită unei solubilităi, datorită unei solubilităţţi mai bune. i mai bune.

CercetCercetăări recenteri recente privind siguran privind siguranţţa alimentara alimentarăă, , recomandrecomandăă limitarea limitarea utilizutilizăăriirii lorlor îîn alimentan alimentaţţieie sub forma de E-uri, datorit sub forma de E-uri, datorităă efectelor secundare efectelor secundare care apar la o utilizare frecventcare apar la o utilizare frecventăă şşi i îîn cantitate mare. n cantitate mare.