Chimie Organica - ChO TM 2014, ediţia I-a

Subiecte concurs (varianta A) - rezolvare

1. Oxidarea naftalinei:

+ O292

350oCV2O5

C

CO

O

O + CO22 H2O+ 2

1 mol = 128 g ………………………………… 29 moli O2

m1 ………………………………... 1 mol O2

m1 =

29

128 = 9

256 g naftalină / 1 mol O2

Oxidarea o-xilenului:

+ H2OOC

CO

OV2O5O2+

CH3

CH33 3

1 mol = 106 g ………………………………… 3 moli O2

m2 ………………………………... 1 mol O2

m2 = 3

106 g o-xilen / 1 mol O2

24,1256318

92563

106

1

2 ===mm

2. Hidrogenarea fenolului:

OH

2 + 5 H2Ni

OH O

+

ciclohexanol NE = 1

ciclohexanonaNE = 2

3. Se consideră 10 moli amestec cu compoziţia dată:

C3H8

C3H4

C3H6

H2

2 moli

1 mol

2 moli

5 moli

NiC3H8

H2

= 2 + 1 + 2 = 5 moli

= 5 - 2 - 2 = 1 mol

Hidrogenarea propinei şi a propenei este totală, deoarece amestecul final nu decolorează apa de brom. Final se regăsesc doar C3H8 şi H2.

Pentru propină se consumă 1x2 = 2 moli H2.

Pentru propenă se consumă 2x1 = 2 moli H2.

Scăderea de volum ΔV = 10 – 6 = 4 moli

Procentual: ΔV = %40100104

=⋅

4. Reacţionează cu hidroxidul diaminoargentic în raport de 1 la 2:

- acetilena

HC CH + [Ag(NH3)2]OH2 Ag+ -C C- Ag+ + 4 NH3 2+ H2O

- acroleina

CH2 CH CH O 2 [Ag(NH3)2]OH+ CH2 CH COOH + 2Ag H2O+ NH34+

- benzaldehida

CH O

+ [Ag(NH3)2]OH2

COOH

+ 4 NH3 + H2OAg2+

5. Se obţine compus dicarboxilic prin oxidarea antracenului:

+ 3[O](H+)

O

O

+ H2O

9,10-antrachinona

KMnO4

6. Se pot alchila cu CH3Cl:

- amoniacul

NH3 + CH3Cl CH3 NH2 + HClmetilamina

- anilina

 

- fenoxidul de sodiu

 

- benzenul

 

7.

 

8.

 

 

 

 

 

1 mol = 860 g C55H104O6 ……………………………………. 3·56·103 mg KOH

1 g ………………………………………………... I.S.

I.S. = = 195,3 mg KOH/g produs

9. Formula tetrapeptidului glutamilalanilaspartil lisinei este:

HOOC CH2 CH2 CH

NH2

CO NH CH CO

CH3

NH CH

CH2

COOH

CO NH CH COOH

CH2

CH2

CH2

CH2

NH2  

 

 

461 g peptid ……………………………………. 216 g C

100 g ……………………………………….…… x

x = = 46,85% C

10. Hidroxidul de sodiu reacționează cu:

- fenol (acid slab + baza tare)

- hidrochinonă (acid slab + baza tare)

- acetat de amoniu (baza tare + sarea unei baze slabe)

- tristearina (triesterul se saponifică cu NaOH, formând glicerină și stearat de sodiu)

 

11. daerA = 1,453 = 1,453

MA = 42 A: C3H6 propena

CH2 CH CH3 + Cl2450oC CH2 CH CH2

Cl+ HCl

B C

+CH2 CH CH2Cl

H2OHO-

CH2 CH CH2OH

HCl+

D

CH2 CH CH2OH

Cl2+ CH CH2OH

CH2Cl Cl

E

CH CH2OH

CH2Cl Cl

H2O+ 2 CH CH2OH

CH2OH OH

+ HCl2

F

CH CH2OH

CH2OH OH

(H2SO4)ΔT CHCH2 CH

O2+ H2O

G

CHCH2 CHO

+ 2[Ag(NH3)2]OH CHCH2 COOH + 2Ag + 4NH3 + H2O

H

CHCH2 COOH + CH2 CH CH2OH

CHCH2 COO CH2 CH CH2 H2O+

I

I = acrilat de alil

12.

A: hidrocarbura CxHy

115

=H

C

mm

1

1512=

yx

54

1512 xxy ==

; pentru C10H8 naftalina (N.E. = 7)

+ H2SO4180oC

SO3H

+ H2O

SO3H

+ NaOH

SO3-Na+

+ H2O

SO3-Na+

+ NaOH

O-Na+

300oC

F

A B C

ED

+ NaHSO3

G  

F: β- naftolat de sodiu

13.

daerA = 0,899 = 0,899

MA = 26 A: C2H2 acetilena

HC CH + HCN H2C CHCN

+ 3H2 H3C CH2 CH2 NH2

AB

C

+HC CH H2Pd/Pb2+

H2C CH2

D

H2C CH2 + HCl H3C CH2Cl

E

H3C CH2Cl

+ H2O H3C CH2OH

HCl+

F

H3C CH2OH

+ [O] KMnO4H2SO4

H3C COOHG

H2O+2

H3C COOH H3C CH2 CH2 NH2+ H3C C NHO

CH2 CH2 CH3 H2O+

H

H: N- propilacetamidă

14.

CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2

HC CH

A B

+ Cl2 HC CHCl Cl

C

HC CHCl Cl

+ 2 KCN HC CHCNCN

+ 2KCl

D

HC CHCNCN

+ 4 H2O HOOC CH CH COOH 2+ NH3

E

HOOC CH CH COOH ΔT HCHC

C

C

O

O

O H2O+

F

F: anhidrida maleică; N.E. = 4

15.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

100 g sol …………………………………………. 96 g etanol

x …………………………………………. 82,8 g

x = 86,25 g sol.

16.

100 g sol …………………………………………. 63 g HNO3

300 g …………………………………………. x

x = 189 g HNO3

1 mol glicerină ………………… 3 moli HNO3 …………………. 1 mol TNG

 

- apa condensează

4 moli TNG …………………………………………. 19 moli gaze

0,5 moli TNG ……………………………………….. y

y = 2,375 moli gaze = 53,2 L gaze (c.n.)

17.

 

22,4 L etenă …………………………………………. 18 g H2O

72 L ………………………………………….. x

x = 57,85 g H2O

Inițial: 750 g sol.: H2SO4

H2O

Final: (750 + 57,85) g sol.: 690 g H2SO4

(60 + 57,85) g H2O

C% =

6 g sol. 85,41% …………………………………………. 6,59 g sol. 98%

807,85 g ………………………………………….. y

y = 887,1 g sol. 98%

18.

daeramestec = 0,92 = 0,92 = 26, 588

x1M1 + x2M2 = 26,588

x = fracția molară a C2H2

(1-x) = fracția molară a C2H4

x·26 + (1-x)·28 = 26,588

26x + 28 – 28x = 26,588

1,412 = 2x

x = 0,706

La un mol amestec, avem:

0,706 · 26 g C2H2

0,294 · 28 g C2H4

26,588 g

26,588 g amestec …………………………………………. 0,706 · 26 g C2H2

100 g ………………………………………….. x

x = 69% C2H2

19.

Triglicerida poate fi: oleodistearină sau stearodioleină. Se verifică indicele de iod pentru fiecare și se confirmă a fi oleodistearina, cu M = 888.

oleodistearină

888 g trigliceridă …………………………………………. 2·127 g I2

100 g ………………………………………….. I.I.

I.I. = 28,6

prin hidroliză, 1 mol trigliceridă conduce la 1 mol oleat de sodiu și 2 moli stearat de sodiu

888 g trigliceridă …….…… 1 mol oleat de sodiu …………….. 2 moli stearat de sodiu

2220 g …………………….. x ……………………………………… y

x = 2,5 moli oleat de sodiu = 760 g

y = 5 moli stearat de sodiu = 1530 g

760 g + 1530 g = 2290 g

100 g săpun …….…… 90 g săruri …………….. 10 g H2O

m …………. 2290 g

m = 2544,44 g săpun

20.

Formula esterului saturat: CnH2nO2 M = (14n + 32)

100 g ester …………………………………………. 62,07 g C

(14n + 32) ………………………………………….. 12n

1200n = 62,07(14n + 32)

n = 6 - acidul are 2 atomi de C

- alcoolul are 4 atomi de C

- esterii izomeri, liniari:

HCOO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3COO-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2- CH2-COO-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-COOCH3

5 izomeri esteri cu catenă liniară