Capitolul3C MPU I 0 GANICI

MONOFU ClIONALI3.1. ALCOOLI

Scurt istoricTnchimie, care este 0 ~tiinta strans legata de viata ~i activitatea

oamenilor, sunt numeroase cazurile in care un compus foartefolosit in practica da numele sau unei intregi clase de compu~i. A~as-a intamplat ~i in cazul alcoolui etilic (etanol), cunoscut ~i folositinca din antichitate in intreaga lume, ca alcool, de la care provinenumele c1asei de compu~i "organici: alcooti.

Cuvantul alcool i~i are originea in cuvantul arab al Kohl careinseamna pudra fina, dar are ~i sensu I de esenta a unui lucru; inparticular se refera la Iichidul obtinut prin distilarea vinului: alcoolul,care reprezinta esenta acestuia.

Vinul a fost cunoscut ~i folosit de oameni din cele mai vechi tim-puri. Frescele din piramide dovedesc faptul ca vechii egipteni,obtineau vin din struguri (fig. 3. 1), inca din secolul al XV-lea i. Hr.

Alcoolii sunt compu§i organici care cantin In molecula grupahidroxil, -OH legata de un atom de carbon ce participa numai laformare de legaturi simple, (Y.

Denumirea alcoolilorDenumirea unui alcool se face prin adaugarea sufixului -alia a.

numele a/canului cu acela~i numar de atomi de carbon; de exem-plu:

CHz-CH-CHzCH3-OH CH3-CHz-OH 6H 6H 6Hmetanol etanol 1,2,3-propantriol (glicerina). b.

Pentru alcoolii care contin 3 sau mai multi atomi de carbon, ,este necesar sa se precizeze pozitia grupei -OH; pentru cei carecontin mai multe grupe -OH se precizeaza numarul lor prin pre-fixul corespunzator: di, tri etc.

'Tn unele cazuri se mai folose~te ~i un mod mai vechi de for-mare a numelui, din cuvantul alcool urmat de numele radicalului c.hidrocarbonat, la care se adauga sufixul -Ie; de exemplu:metanol sau alcool metil/e, etanol sau alcool etillc.

Unii alcooli au denumiri uzuale: spirt alb, glicol, glicerina.

Alcoolii se clasifica:- dupa natura catenei hidrocarbonate;- dupa numarul de grupari hidroxil din molecula;- dupa tipul de atom de carbon de care este legata grupa -OH.Imaginile a trei alcooli sunt redate in fig. 3. 2.

Fig. 3. 1. Fresca din Egipt, sec.XV-lea i. Hr. (obtinerea vinului

din struguri).

Fig. 3. 2. Imaginile moleculelorde: a. metanol; b. etanol;

c. glicerina.

~H 1050 H1

Fig. 3. 3. Compartie intre struc-turile moleculelor de apii ~i de

alcool:a) molecula de apii;

b) molecula de alcool;1- formule plane;

2- modele spatiale;8- 8-

8':;/ 0", 8'+ 8"y 0 '" 8'+H H H3C H

a. b.1.

zone cu densitate de sarcina:• negativa• pozitiva

Fig. 3.4. Moleculele de apii (a)~i de alcool (b) sunt polare;

I-modele plane;2-modele spatiale deschise.

Fig. 3. 5. Intre moleculele dealcool se stabilesc legiituri de

hidrogen, ca ~i intre molecule Iede apii:

a. molecule de apii;b. molecule de etanol.

Exercitiu·.r Deseneaza structura apei, a~a cum ai Tnvatat-o Tnc1asa a IX-a.Explica polaritatea moleculei de apa. Marcheaza, pe desen, den-sitatile de sarcina electrica 8+ !?i8- pe fiecare atom de 0 ~iH. ,,4

Pentru a Tntelege mai u~or structura unui alcool, compara for-mula lui generala, R-OH cu formula apei, H20 sau H-OH,despre a carei structura ai Tnvatat Tnc1asa a IX-a. Din fig. 3. 3 seobserva ca, daca se Tnlocuie~te atomul de H din molecula de apacu un radical alchil, R-, se obtine formula alcoolului, R-OH. S-aaratat experimental ca unghiul dintre legaturile C-O-H este, Tnmajoritatea alcoolilor, de 109°, foarte apropiat de valoareaunghiului dintre legaturile H-O-H care este de 105°.

Exercitiu.r Ordoneaza elementele H, C ~i 0 Tn functie de electronegati-vitatea lor, pe baza datelor din tabelul periodic.Rezolvare:

/ Legaturile C-O-H din alcooli sunt po/are: pe atomul de oxigense gase~te 0 densitate de sarcina negativa (deoarece el este maiatragator de electroni), iar pe atomii de H ~i C apar densitati desarcina pozitiva (vezi fig. 3. 4).

Aceasta polarizare a moleculei de alcool face ca Tntre atomulde hidrogen al unei grupe hidroxil, -OH ~i atomul de oxigen alaltei grupe sa se exercite forte de atractie electrostatica.

lntre moleculele de alcool se stabilesc interactii de natura fi-zica, numite legaturi de hidrogen .

Moleculele de alcool formeaza legaturi de hidrogen Tntre ele,cu moleculele de apa, sau cu molecule ale altor compu~i carecontin atomi de oxigen, 0 (vezi fig. 3. 5).

PROPRIETATI FIZICE, .

Proprietatile fizice ale alcoolilor inferiori sunt influentate mai. mult de prezenta Tn molecula a grupei -OH, decat de a radicalu-lui hidrocarbonat.

in stare lichida ~i solida alcoolii formeaza asocieri molecularede tipul (R-OH)n, Tn care n este numarul de molecule asociateprin legaturi de hidrogen. n se modifica Tn mod continuu, astfelTncat roiuri1 de molecule asociate sunt unite Tntre ele.

Moleculele asociate prin legaturi de hidrogen au puncte defierbere §i de topire ridicate, vascozitate §i tensiune de suprafata(tensiune superficia/a) mari.

Alcoolii inferiori (cu mase molare mici) sunt lichizi; de exem-plu: metanol, etanol, glicerina.

1. Margareta Avram, Chimie Organica, volumul1, EdituraAcademiei R.S.R.,Bucure~ti, 1983, pag. 456.

Punctele de fierbere ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decatale alcanilor c0respunzatori (vezi fig. 3. 6) !?icresc cu cre!?tereanumarului de grupe -OH din molecula.

Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului !?i glicerineicresc Tnordinea:

pJ'meta~ol < pJ'etanol < P.f·glicerina·

ACTnnTATEEXPERll"ENTALAMod de Iueru. Intr-uh stativ a~eazii eprubete curate ~i uscate.

Fiecare din urmiitorii compu~i organici: parafinii, etanol ~i glicerinii seintroduce in cate douii eprubete, astfel ind.t sii ocupe ~ 1cm3 din volu-mul eprubetei. Pentru fiecare pereche de eprubete, se folosesc aceia~isolven!i ~i anume: intr-o eprubetii toamii apii iar in cea de a 2-a toamiiun solvent organic, de exemplu tetrac10rurii de carbon, CC14 in volumede ~5 mL. Agitii fiecare eprubetii. Noteazii observa!iile ~i conc1uziileintr-un tabel cu rubricile din tabelul 3.1.

Observafii: sunt inscrise in tabelul 3.1.

Tabelul 3.1. Rezultatele ~i conc1uziile din activitatea experimentalii.

Nr.Substanta Solvent Observatii Concluzii

eprubeta

1. Parafina H2O Substanta solida Parafina nu se~i apa. dizolva Tn apa.

2. Parafina CCI4Substanta solid a Parafina se dizolva

se dizolva. Tn CCI4.

3. Etanol H2O Nu se observa nici Etanolul se dizolvao modificare. Tn apa.

Etanol CCI4Se formeaza doua Etanolul nu se

4.straturi de lichid. dizolva Tn CCI4.

5. Glicerina H2O Nu se observa nici Glicerina seo modificare. dizolva Tn apa.

CCI4Se formeaza doua Glicerina nu se

6. Glicerinastraturi de lichid. dizolva Tn CCI4.

Alcoolii sunt u!?or solubili Tn apa. Metanolul !?i etanolulformeaza amestecuri omogene cu apa Tnorice propor1ie.

Exercitiu" EXPliC; de ce alcoolii sunt u!?orsolubili Tnapa. IIustreaza expli-

calia data pentru 0 solulie de metanol Tnapa, printr-un desen Tncare reprezinta molecule de apa !?i de metanol prin modelespaliale compacte. Dupa ce ai rezolvat exerciliul, comparadesenul tau cu fig. 3. 7. '"

ACTnnTATE EXPERIMENTALAMod de lueru. Intr-un cilindru gradat (sau eprubetii) toamii etanol ~i

in alta glicerinii, observand lichidul care curge. Agitii u~or eprubetele ~iapoi observii lichidul in contact cu pere!ii de stic1ii.

Observalii: glicerina curge mai incet dedit etanolul; dupii agitare,glicerina intarzie pe pere!ii eprubetei; in ambele eprubete lichidulformeazii un menisc (Fig. 3. 8). De ce?

160 ••120 •~ •I'! 80 • • •" 40 •~'" 0

""C!!! -40 ..~ -80 ••"~ ·1202

-160 •2 3 5

numarul de atomi de carbondin catena: _ alcoolului; alcanului

Hg. 3. 6. Compara!ie intre tem-peraturile de fierbere ale unor

alcooli ~ialcani.

Fig. 3. 7. Modelarea formiiriilegiiturii de hidrogen intre

moleculele de apii ~i cele demetano!'

Fig. 3. 8. Alcoolii lichizi adedla pere!ii vasului formand unmenisc (datoritii tensiunii de

suprafa!ii mari):a. etanol; b. glicerinii.

Fig. 3. 9. Imaginea moleculeide metanol:

a. model deschis;b. model compact.

Fig. 3. 10. Imaginea mole-cufelor de: a. aldehida fonhica;

b. acid formic. "

Glicerina este un alcool trihidroxilic (triol); fiecare molecula deglicerina are trei grupe -OH prin intermediul carora formeazalegaturi de hidrogen cu molecule vecine; coeziunea dintre mole-cule este mai mare in glicerina decat In etanol.

Glicerina are vascozitate ~i tensiune superficiala mai maridecat etanolul.

ALCOOLI CU IMPORTANTA PRACTICAw ,

$1 BIOLOGICA

METANOLULMetanolul sau alcoolul metilic, CH3-OH (vezi fig. 3. 9) este

cunoscut ~i sub numele de alcool de lemn, pentru ca a fost obtinutpentru prima oara din lemn (prin distilare). Exista metanoHn can-titati extrem de mici (Ia nivel de urme) in fumul de la arderea lem-nelor ~i in vinul nou (contribuind la buchetul acestuia).

Exercitiu .

,. Enumera doua metode de obti'nere industriala a metanoluluiprin chimizarea metanului.Rezolvare: 1- din gaz de sinteza; 2- incalzirea la 4000C subpresiune a amestecului de metan ~i oxigen (vezi pag, 31). 4

Proprietati fiziceMetanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros u~or dulceag

(foarte asemanator cu al etanolului); este foarte u~or solubil inapa ~i in a1tialcooli: se amesteca perfect cu apa ~i cu etanolul inorice proportie. De aici, pericolul intoxicatiilor provocate de con-sumarea lui in loc de etanol, cu care se confunda foarte u~or!

Acliunea biologica a metanoluluiMetanolul are actiune toxica asupra organismului uman. EI nu

este 0 otrava, dar are indirect 0 actiune extrem de nociv8.Toxicitatea metanolului se datoreaza faptului ca, dupa ce este

introdus in organism, el este transformat In compu§i toxici (aldehida

formica, ~)C=O ~i acidul formic, H-C~~H' vezi (fig. 3. 10),

sub actiunea unei enzime (alcool dehidrogenaza) produsa decorpul omenesc. Ace~ti compu~i. in cantitate mica, ataca celuleale retinei, provoaca 0 degenerare a nervului optic, care duce laorbire; in cantitate mai mare provoaca moartea. Doza letala demetanol pentru om este de - 0,15 g/kg corp.

Acidul formic (formica = iUi-nica in Iimba latina) este unul din-tre constituentii veninului injectat de fumici (vezi fig. 3. 11). ~i deunele omizi.

Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0 flacara albastra-Fig. 3. 12. Arderea metanolului. deschis, aproape invizibiia (fig. 3. 12), transformandu-se in CO2

~i apa:

CH3 - OH -+ ~ O2 ---.. CO2 + 2H20 + Q.

De~i prezinta numeroase avantaje: are 0 putere calorica mare(- 7000 kcal/kg), formeaza produ~i de reactie care nu polueazaatmosfera ~i poate fi fabricat pe cale industriala, totu~i metanolulnu este folosit In prezent drept combustibil, din cauza actiuniisale toxice. EI ramane 0 alternativa la folosirea benzinei ~i 0 vari-anta de combustibil pentru viitor.

Aplicatii practiceMetanolul se folose~te tot mai rar ca solvent ~i combustibil, din

cauza toxicitatii. EI constituie materia prima pentru sinteza altorcompu~i organici, utilizati pentru obtinerea de mase plastice, co-loranti, ra~ini sintetice etc.

Etanolul sau alcoolul etilic, C2Hs-OH (vezi fig. 3. 13) este cunos-cut In Intreaga lume sub numele de alcool; el semai nume~te ~ispirt alb (spiritus = "spirit" In limba latina). Din antichitate ~i panaastazi, este constituentul esential al tuturor bauturilor alcoolice.

Etanolul se obtine, din cele mai vechi timpuri ~i pana astazi,prin fermentatia alcoolica a compu~ilor dulci (zaharide) din fructe b.(fig. 3. 14) sau din melasa (de~eu de la fabricarea zaharului), subactiunea unor ciuperci (Saccharomyces cerevisiae) care exista Indrojdia de bere.

Ca materie prima se pot folosi ~i prod use naturale bogate Inamidon: cereale (porumb, grau, orez, vezi fig. 3. 15) sau legume(cartofi, sfecla), dar acestea nu se supun direct fermentatieialcoolice; este necesara 0 prelucrare preliminara In urma careiase obtin compu~i fermentabili.

in urma fermentatiei alcoolice rezulta 0 solutie apoasa carecontine alcool In concentratii de 12% - 18%, alaturi de altico~pu~i chimici. in vinul de ~asa, din 20 de molecule numai un~este de etanol, restul fiind moleculele altor compu~i (majoritarmolecule de apa).

Solutii apoase avand concentratii mai mari de etanol se obtinprin procese de distilare; se poate ajunge pana la 0 solutie deetanol 95-96%. Etanolul anhidru (care nu contine deloc apa) seobtine prin actiunea unor reactivi avizi de apa asupra etanoluluiconcentrat.

Vinul, berea ~i bauturile alcoolice au continut variabil dealcool, care este Inscris pe eticneta sub forma de grade alcoolice(care reprezinta % volum de etanolln baLitura).

'ETANOLUL

Exercitiu

" Ce hid'rocarbu;a se folose~te pent;u obtinerea industriala aetanolului? Scrie ecuatia unei reactii chimice de fabricareindustriala a etanolului.Rezolvare: (pentru verificarea raspunsului vezi pag. 43). 4

Fig. 3. 13. Imaginea moleculeietanolului:

a. model deschis;b. model corrtpact.

Fig. 3. 14. Fructe din care sepoate obtine etanol.

Fig. 3. 15. Cereale din care sepoate obtine etanol:

a. orez; b. orz; c. porumb.

Fig. 3. 16. Solutia acida deK2Cr207 I~i schimba culoarea

In prezenta etanolului:1. etanol;

2. etanol + K2Cr207'

r---------------------------': CONSUMUL EXCESIV DE :: ALCOOL DA.UNEAZA. :I

: GRAVSANA.TA.TII! :~---------------------------~

Fig. 3. 17. Produ~ii de metabo-lizare a etanolului au actiune .toxica asupra organismului.

a. Imaginea moleculei de alde-hida acetica (etanal);b. Avertizare care trebuieInscrisa pe reclamele la bauturialcoolice.

Dezinfectant

Solvent

Fig. 3. 18. Cateva direetii deaplicatii practice ale etanolului

Actiunea biologica a etanolului.Etanolul actioneaza asupra organismului, atat direct, cat ~i

prin compu~ii Tn care se transforma pe cale enzimatica.Din punct de vedere fiziologic, el are 0 actiunea depresiva ~i

actioneaza ca un anestezic. Persoanele care au baut bauturialcoolice percep prezenta alcoolului Tnorganism ca un stimulent,dar Tn realitate alcoolul actioneaza la nivelul membranelorcelulelor nervoase, Tn acela~i mod ca ~i medicamentele cu acti-une sedativa ~i tranchilizanta (Tnghitirea unor astfel de medica-mente Tmpreuna cu bauturi alcoolice poate provoca moartea).

Din aceste motive, este interzisa conducerea autovehicolelordupa ce au fast consumate bauturi alcoolice. Pentru a constataprezenta sau absenta etanolului In organismul unui conducatorauto se folose~te testul cu fio/a care contine dicromat de potasiu.Dupa cum ai Tnvatat Tnc1asa a IX-a, 0 solutie portocalie de dicro-mat de potasiu, K2Cr207 (Tn H2S04) T~i schimba culoarea,devenind verde In prezenta de etanol (vezi fig. 3. 16).

Alte efecte fiziologice legate de prezenta alcoolului etilic Tnorganism sunt:

- stimuleaza producerea unor hormoni diuretici, care deter-mina cre~terea secretiei de apa ~i de urina ~iapare 0 senzatie dedeshidratare;

- provoaca dilatarea vaselor de sange, astfel Tncat cre~te flu-xul de sange prin vasele capilare sub-cutanate, ceea ce conducela inro§irea unor portiuni ale pielii ~i la senzatia de caldura.

Prin metabolizarea etanolului in ficat, el se transforma Tntr-un

produs toxic (etanal sau aldehida acetica, c~?C=O - vezi fig.

3. 17.a) a carei prezenta explica crizele de ficat. AbuzulTndelun-gat de alcool are ca efect Tmbolnavirea ficatului (ciroza) ~i chiardistrugerea lui.

Bauturile alcoolice, Tn cantitati mici, pot actiona ca un stimu-lent pentru sistemul nervos central ~i pentru sistemul circulator.Consumul de etanol Tn cantitati mari ~i/sau Tn timp Tndelungat,este toxic ~i produce dependenta. Intoxicatia cu alcool provoacadementa etilica ~i poate provoca moartea (vezi fig. 3. 17.b).

Etanolul se administreza ca antidot, celor care au baut sau auinhalat metano!. Enzima (alcool dehidrogenaza) din organismactioneaza asupra etanolului, astfel Tncat metanolul ramanenetransformat ~i este eliminat din corp.

Aplicatii practiceEtanolul se folose~te Tndomenii diferite de activitate (fig. 3.18).

Cateva exemple sunt date Tncontinuare. Etanolul se folose~te:- ca dezinfectant, sub forma de solutie apoasa, care poate sau

nu sa contina ~i a1ti componenti (coloranti, parfum); este comer-cializat sub numele de alcool sau spirt medicinal sau sanitar,

- drept component de baza la prepararea bauturilor alcoolice~i a esentelor;

- Tn sinteza de medicamente ~i la prepararea unor solutiifolosite ca medicamente;

- ca solvent la fabricarea lacurilor ~i vopselelor, sau sub denu-mirea de alcool (spirt) tehnic;

- in industria parfumurilor,- pentru conservarea unor preparate biologice;- ca Iichid in unele tipuri de termometre folosite la temperaturi

sub +78°C (punctul lui de fierbere), dupa ce a fost colorat prindizolvarea unui colorant (cel mai frecvent ro~u);

- drept combustibil; de exemplu, in spirtierele folosite in unelelaboratoare de chimie;

- ca materie prima pentru sinteza altor compu~i organici.

GLiCERINA (glicerol)Glicerina este numele uzual al triolului 1,2,3-propantriol (vezi

fig. 3. 19.a.). Este un lichid incolor, fara miros, are gust dulce ~ivascozitate mare; este u~or solubila in apa ~i alcooli.

Aplicatii practiceCele mai importante intrebuintari ale glicerinei (vezi fig. 3. 19.b),

pot fi grupate in doua categorii:a. lntrebuintarile care au la baza capacitatea mare a glicerinei

de a forma legaturi de hidrogen, atat intramolecular, cat ~i cumoleculele de apa sau cu grupe -OH, -SH, -NH2 din a1ticompu~iorganici; astfel glicerina:

- intra in compozitia unor solutii farmaceutice de uz extern (cu rolde antiseptic ~i calmant), a unor produse cosmetice (are actiuneemolienta, catifeleaza pielea ~i impiedica uscarea ei) ~i in pastelede dinti (impiedica uscarea); b.

- se adauga in compozitia bomboanelor pentru a impiedica pro-cesul de cristalizare a zaharului;

- se pune pe frunzele de tutun ca sa impiedice incretirea lor ~ichiar in tutun pentru a' pastra umiditatea;

- se incorporeaza in unele materiale pIastice , pentru a Ie pastraplasticitatea, deoarece actioneaza ca un lubrifiant intre moleculelede polimeri;

- este un constituent valoros al vinurilor de calitate, contribuind lagustul dulce ~i catifelat (datorat vascozitatii); formarea unui stratcare adera la peretii paharului, dupa ce vinul a fost agitat u~or, sedatoreaza prezentei glicerolului care mare~te vascozitatea ~i faceca vinul sa se scurga mai lent de pe peretii de sticla (este un indi-ciu al calitatii);

- se utilizeaza ca lichid in termometrele care sunt folosite la tem-peraturi sub +290"C (cand incepe sa fiarba).

b. lntrebuintarile care au la baza proprietatile chimice aleglicerinei:

- este componenta de baza a grasimilor, din care se ~i obtinela fabricarea sapunurilor;

- se intrebuinteaza ca materie prima pentru fabricarea unorra~ini sintetice;

- este materia prima de baza pentru fabricarea trinitratului deglicerina.

•

-+ Componenta agrasimilor

Tutun

Fig. 3. 19. Glicerina.a. Imaginea moleculei deglicerinii ( model deschis);b. Ciiteva direc!ii de aplica!iipractice ale glicerinei.

Fig. 3.20. Imagiilea moleculuide TNG (model compact).

Alfred Nobel(1833-1896)

Trinitratul de glicerinaTrinitratul de glicerina, se obtine Tn urma reactiei dintre glice-

rina ~i acid azotic:

H2C-O!::!--I::!Q;-N02 H2C-O-N02I r~ H

2S0

4cone. I

HC-Ott :tJ::!g;-N02 ~ HC-O-N02 + 3H20I I-~-'----' I

H2C-O'tl .J:tC?J~N02 H2C-O-N02

Trinitratul de glicerina, TNG este un lichid uleios incolor, careexplodeaza foarte u~or. EI se descompune prin autooxidare , dincauza continutului mare de oxigen din molecula (vezi fig. 3. 20).Un ~oc mecanic oricat de mic, deformeaza molecula de trinitratde glicerina, astfel Tncat atomii de C, H ~i 0 T~i pot schimbapartenerii, formandu-se un numar foarte mare de molecule Tnstare gazoasa; ecuatia reactiei chimice este:

4C3Hs(ON02h ---+ 12C02 + 10H20 + 6N2 + O2 + Q.

Faptul ca din reactie rezulta numai gaze, produce 0 cre~terebrusca ~i foarte mare de volum (Tnsotita de degajarea unei can-titati mari de energie), adica un nor gazos Tn expansiune rapida,care constituie explozia. Pentru cercui de chimie

Pentru a impiedica explozia sa (sub actiunea unor: ~ocuri, loviturisau frecari), trinitratul de gl~cerina se "dilueazii", prin amestecare cu unmaterial anorganic inert (silicatul natural kiselgur) ~i se obtine astfeldinamita; in dinamita se introduce 0 capsa care contine fulminat demercur, prin intermediul careia se provoaca explozia dinamitei numaiprin detonare, atunci cand este nesesar. In dinamita care se fabrica inprezent, kiselgurul a fost inlocuit cu un amestec de materiale organice~i anorganice.

Dinamita a fost inventata de chimistul suedez Alfred Bernhard Nobelin anul 1867. Averea pe care i-a adus-o valorificarea inventiilor sale ~icon~tiinta dezastrelor ~i victimelor pe care Ie poate provoca folosireadinamitei in scopuri nepa~nice, I-au determinat pe Alfred Nobel sa insti-tuie, la sfar~itul vietii, premiul care Ii poarta numele (acordat pentruprima oara in anul 1909). Premiul Nobel este considerat cea mai inaltadistinqie acordata in lumea ~tiintifica ~i literara ~i este insotit ~i de 0

importanta suma de bani. Fondurile pentru acest prerniu au la bazaintreaga avere a lui A. Nobel, care a crescut an de an prin investitiilefacute. Premiul Nobel se acorda anual, pentru chimie, fizica, medicina,literatura ~i pentru pace.

Trinitratul de glicerina, sub numele de nitroglicerina este folosit~i ca medicament, Tn boli de inima.

ConcluziiD Alcoolii sunt compu~i organici care contin grupa -OH.D Alcoolii inferiori se amesteca in orice proportie in apa.D Metanolul, etanolul ~i glicerina au actiune biologica ~i pre-

zinta numeroase aplicatii practice.D Trinitratul de glicerina intra in compozitia dinamitei.

EXERCITII $1 PROBLEME

1. Se ard 9,6 9 d~ metanol cu 0 cantitate stoe-chiometrica de aer. Considerand apa rezultata instare de vapori, se cere:a) calculeaza volumul de aer (cu 20% 02) nece-sar arderii;b) calculeaza compozi~ia procentuala (in pro-cente de volum), a amestecului gazos ob~inut.

2*. Prin oxidarea metanului la 60bC ~i 400 atm seob~ine metanol.a) Scrie ecua~ia reac~iei.chimice de ob~inere ametanolului din metan.b) Calculeaza masa de metanol ob~inuta din 200m3 (c.n.) de CH4, de puritate 98%, ~tiind ca oxi-darea a avut loc cu un randament de 80%.c) Ce ~de solu~ie apoasa avand concen-tra~ia de 20% metanol se poate ob~ine cumetanolul ob~inut la punctul b)?

3. Un alcool monohidroxilic saturat este supusarderii. $tiind ca prin arderea a 18,4 9 de alcools-au ob~inut 35,2 9 de CO2,se cere:a) determina formula moleculara a alcoolului.b) calculeaza volumul de aer (20% 02) consumatin reac~iade ardere;c) scrie trei direc~ii de utilizare a alcoolului deter-minat.

4. Tn urma analizei elementale a 0,96 9 de sub-stan~a organica se ob~in 672 mL CO2 ~i ~H20. $tiind ca masa molara a compusului ana-lizat este 32 9 /mol determina formula lui mole-culara. Scrie formula de structura a compusuluideterminat ~i denume~te-I.

5. Prin adi~iaapei la alchene in prezen~a aciduluisulfuric concentrat se ob~inalcooli.a) Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ob~inere aetanolului prin adi~iaapei la etena.b) Calculeaza volumul de etena, masurat la 2atm ~i 200C necesar ob~inerii a 400 9 solu~ie deetanol de concentra~ie 15%.

I. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze carecompleteaza corect fiecare dintre afirma~iile date:1. Alcoolii con~inin molecula lor grupa .(-OH / -COOH)

2. Tntre moleculele de alcool se stabilesc legaturi.............. (covalente / de hidrogen)3. Metanolul. solubil in apa.(este / nu este)4. Glicerina con~ine in molecula........ grupehidroxil, - OH. (doua / trei) 1 punct

II. Tncercuie~te afirma~ia incorecta.a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicatedecat hidrocarburile cu acela~i numar de atomide carbon.b) Metanolul este comercializat sub numele despirt medicinal sau sanitar.c) Glicerina intra in compozi~ia unor produse cos-metice care catifeleaza pielea.d) Trinitratul de glicerina intra in compozi~ia dina-mitei. 1 punct

III. 11 9 amestec de metanol ~i etanol se ard cu02' $tiind ca se ob~in 12,6 9 de H20, se cere:a) calculeaza compozi~ia amestecului de alcooliin procente molare;b) calculeaza volumul de O2 (c.n.) consumat laarderea metanolului. \ \ R ~C91'::rz..L 2 puncte

.' .•••••$~ -c

IV. Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0flacara albastra-deschis.a) Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ardere ametanolului. 1 punctb) Calculeaza volumul de aer(20% O~), masuratla 1 atm ~i 270C necesar arderii a 200 9 demetanol de puritate 64%. Impurita~ile nu participala procesul de ardere. 2 punc

V. Scrie ecua~ia reac~iei chimice de ob~inere atrinitratului de glicerna din glicerina. Calculeazamasa de amestec sulfonitric necesar nitrarii a 3moli de glicerina, ~tiind ca acesta con~ine 60%acid azotic.

6. Tnurma arderii unui amestec echimolecular demetanol ~i etanol se ob~in 6,72 dm3 de CO2, Timp de lucru: 50 minute.Calculeaza compozitia amestecului in procente 1 punct din oficiu.de masa ~i volumul de aer (20% 02)' masurat inconditii normale, necesar arderii amestecului dealcooli.

EXERCITII $1 PROBLEME

1. Se ard 9,6 9 de metanol cu 0 cantitate stoe-chiometrica de aer. Considerand apa rezultata Instare de vapori, se cere:a) calculeaza volumul de aer (cu 20% 02) nece-sar arderii;b) calculeaza compozitia procentuala (In pro-cente de volum), a amestecului gazos obtinut.

2*. Prin oxidarea metanului la 60bC ~i 400 atm seobtine metano!.a) Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere ametanolului din metan.b) Calculeaza masa de metanol obtinuta din 200m3 (c.n.) de CH4, de puritate 98%, ~tiind ca oxi-darea a avutJ-oc cu un randament de 80%.c) Ce ~ de solutie apoasa avand concen-tratia de 20% metanol se poate obtine cumetanolul obtinut la punctul b)?

3. Un alcool monohidroxilic saturat este supusarderii. $tiind ca prin arderea a 18,4 9 de alcools-au obtinut 35,2 9 de CO2, se cere:a) determina formula moleculara a alcoolului.b) calculeaza volumul de aer (20% 02) consumatIn reactia de ardere;c) scrie trei directii de utilizare a alcoolului deter-minat.

4. Tn urma analizei elementale a 0,96 9 de sub-stanta organica se obtin 672 mL CO2 ~i J£jH20. $tiind ca masa molara a compusului ana-lizat este 32 9 /mol determina formula lui mole-culara. Scrie formula de structura a compusuluideterminat ~i denume~te-!.

5. Prin aditia apei la alchene In prezenta aciduluisulfuric concentrat se obtin alcooli.a) Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere aetanolului prin aditia apei la etena.b) Calculeaza volumul de etena, masurat la 2atm ~i 200C necesar obtinerii a 400 9 solutie deetanol de concentratie 15%.

I. Scrie cuvantul / cuvintele dintre paranteze carecompleteaza corect fiecare dintre afirmatiile date:1. Alcoolii contin In molecula lor grupa .(-OH / -COOH)

2. Tntre moleculele de alcool se stabilesc legaturi.............. (covalente / de hidrogen)3. Metanolu!. solubil In apa.(este / nu este)4. Glicerina contine In molecula grupehidroxil, - OH. (doua / trei) 1 punct

II. Tncercuie~te afirmatia incorecta.a) Alcoolii au punctele de fierbere mai ridicatedecat hidrocarburile cu acela~i numar de atomide carbon.b) Metanolul este comercializat sub numele despirt medicinal sau sanitar.c) Glicerina intra In compozitia unor produse cos-metice care catifeleaza pielea.d) Trinitratul de glicerina intra In compozitia dina-mitei. 1 punct

III. 11 9 amestec de metanol ~i etanol se ard cu02' $tiind ca se obtin 12,6 9 de H20, se cere:a) calculeaza compozitia amestecului de alcooliIn procente molare;b) calculeaza volumul de O2 (c.n.) consumat laarderea metanolului. !\ Si r91~1::L 2 puncte

IV. Metanolul este foarte inflamabil ~i arde cu 0flacara albastra-deschis.a) Scrie ecuatia reactiei chimice de ardere ametanolului. 1 punctb) Calculeaza volumul de aer(20% 02), masuratla 1 atm ~i 270C necesar arderii a 200 9 demetanol de puritate 64%. Impuritatile nu participala procesul de ardere. 2 punc

V. Scrie ecuatia reactiei chimice de obtinere a" ,

trinitratului de glicerna dinglicerina. Calculeazamasa de amestec sulfonitric necesar nitrarii a 3moli de glicerina, ~tiind ca acesta contine 60%acid azotic.

6. Tnurma arderii unui amestec echimolecular d-emetanol ~i etanol se obtin 6,72 dm3 de CO2, Timp de lucru: 50 minute.Calculeaza compozitia amestecului In procente 1 punct din oficiu.de masa ~i volumul de aer (20% O2), masurat Inconditii normale, necesar arderii amestecului dealcooli.