Structura Structura alcaniloralcanilor

Geometria moleculei de metan Geometria moleculei de metan →→

tetraedrică regulatătetraedrică regulată = cele 4 valenţe = cele 4 valenţe

sunt orientate în spaţiu după vârfurilesunt orientate în spaţiu după vârfurile

unui tetraedru regulatunui tetraedru regulat

Unghiul dintre valenţe = 109Unghiul dintre valenţe = 109oo2828''

Lungimea legăturii C-C = 1,54Lungimea legăturii C-C = 1,54ÅÅ

Este posibilă rotaţia în jurul legăturii Este posibilă rotaţia în jurul legăturii σσ C-C; C-C;catenele au o structură în formă de zig - zagcatenele au o structură în formă de zig - zag

etanetan propanpropan

butanbutan izobutanizobutan

ProprietProprietăţăţi fizicei fizice

pprimii 4 termeni ai seriei rimii 4 termeni ai seriei şi neopentanul şi neopentanul sunt gazesunt gaze de la C5 de la C5 – C17 – C17 sunt lichidesunt lichide peste C17 suntpeste C17 sunt soli solizizi

insolubili în apă, datorită legăturilor nepolare dintre atomi; solubili îninsolubili în apă, datorită legăturilor nepolare dintre atomi; solubili în solvenţi organici = benzină, tetraclorură de carbonsolvenţi organici = benzină, tetraclorură de carbon

în serie omoloagă:în serie omoloagă: PPf cresc odatf cresc odatăă cu cre cu creşşterea masei moleculareterea masei moleculare

Starea de agregareStarea de agregare

Punctele de fierbere şi de topirePunctele de fierbere şi de topire

pentru izomeri: cu cât catena este mai ramificată, Pf este mai scăzutpentru izomeri: cu cât catena este mai ramificată, Pf este mai scăzut

o ramificaţie provoacă o scădere a Pf mai mică decât douăo ramificaţie provoacă o scădere a Pf mai mică decât două

două ramificaţii la acelaşi atom de C determină o scădere a Pf maidouă ramificaţii la acelaşi atom de C determină o scădere a Pf maimare decât dacă s-ar afla la atomi de C vecinimare decât dacă s-ar afla la atomi de C vecini

dacă ramificaţia este mai aproape de marginea catenei scăderea Pf estedacă ramificaţia este mai aproape de marginea catenei scăderea Pf estemai mare decât dacă s-ar afla în mijlocul cateneimai mare decât dacă s-ar afla în mijlocul catenei

SolubilitateSolubilitate

Exerciţiu:Exerciţiu:Exerciţiu:Exerciţiu:

Notează formulele de structură ale izomerilor hexanului şi ordoneaza-iNotează formulele de structură ale izomerilor hexanului şi ordoneaza-i

în sensul crescător al punctelor de fierbere.în sensul crescător al punctelor de fierbere.

(1) (1) CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

(2) (2) CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--CHCH33

││ CHCH33

(3) (3) CHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33

││ CHCH33

CHCH33

││(5) (5) CHCH33-- C-C- CHCH22-- CHCH33

││ CHCH33

(4) (4) CHCH33-CH-CH-CH-CH-CH-CH33

││ ││ CHCH33 CHCH33

(5) (5) << (4) (4) << (3) (3) << (2) (2) << (1) (1)

Compară punctul de fierbere al cu cel al 2, 2, 3-Compară punctul de fierbere al cu cel al 2, 2, 3-trimetilpentanului.trimetilpentanului.

Precizează ce factor a influenţat Pf al acestor alcani?Precizează ce factor a influenţat Pf al acestor alcani?

ramificarea cateneiramificarea catenei

Pf al 2, 2, 3-trimetilpentanului este mai mare decât cel alPf al 2, 2, 3-trimetilpentanului este mai mare decât cel al

2, 2-dimetilbutanului .2, 2-dimetilbutanului .

Precizează ce factor a influenţat în acest caz Pf al celor 2 alcani?Precizează ce factor a influenţat în acest caz Pf al celor 2 alcani?

masa molecularămasa moleculară

Proprietati chimice:

Alcanii se mai numesc si parafine deoarece au reactivitate scazuta.

Conţin numai legături σ → reactivitate scăzută = stabili până la 500 °C

PROPRIETĂŢI CHIMICEPROPRIETĂŢI CHIMICE

REACŢII CU SCINDAREAREACŢII CU SCINDAREA LEGĂTURILOR C-CLEGĂTURILOR C-C

REACTII CU SCINDAREA LEGATURILOR C-HREACTII CU SCINDAREA LEGATURILOR C-H

CRACARECRACARE IZOMERIZAREIZOMERIZARE ARDEREARDERE

SUBSTITUŢIESUBSTITUŢIE DEHIDROGENAREDEHIDROGENARE OXIDAREOXIDARE

Reacţia de substituţie:

Procesul chimic de înlocuire a unui atom de H cu un alt atom sau o grupare de atomi.

Reacţia de halogenare: Clorurarea metanului

500oCCH4 + Cl-Cl CH3Cl + HCl

clorometan/clorură de metil (agent frigorific) 500oCCH3Cl + Cl-Cl CH2Cl2 + HCl

diclorometan/clorură de metilen (solvent ) 500oCCH2Cl2 + Cl-Cl CHCl3 + HCl

triclorometan/cloroform (anestezic)

500oCCHCl3 + Cl-Cl CCl4 + HCl tetraclorometan/tetraclorură de carbon (solvent, stingerea

incendiilor )

Prof. PETRILA BEATRICE

GR. SC. “VASILE PAVELCU” Iasi