7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 1/15

Reacţii de substituţie

in chimia organica

Student:SolomoneanDanielaIndrumator:Vosgan

 Zorica

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 2/15

1. Reacţii de substituţie 2. Tipuri de substituţie 3. Reacţii de substituţie la alcani 4. Reacţii de substituţie la alchene 5. Reacţii de substituţie la alchine 6. Reacţii de substituţie la arene 

Cuprins

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 3/15

  Defnitie: O reactie de substitutieexprima inlocuirea unui atom sau a unuigrup de atomi cu un alt atom sau grup deatomi.In mod general, o reactie desubstitutie se reprezinta prin schema:

  R-X + Y→R-Y + X

Reacţii de substituţie

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 4/15

  1.Substituţie nucleoflă !"# $ estespeci%c& sistemelor ali'atice, const& (n

 (nlocuirea unui

  substituent care pleac& cu perechea deelectroni comuni, cu un altul care posed&surplus de electroni reactant nucleo%l#.

  )up& molecularitate substitu*ia nucleo%l&poate % : monomolecular& !"# saudimolecular& !"#.

Tipuri de substituţie

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 5/15

  2. Substituţia electroflă $ speci%c&sistemelor aromatice. !e des'&oar& (n dou&etape succesie. /n prima etap& reactantulelectro%l atac& substratul i se leag& la

atomul de carbon atacat, sextetul aromaticeste perturbat temporar, se 'ormeaz& ostare de tranzi*ie de tip complex 0. /n adoua etap& complexul 0 cedeaz& protonul,

se re'ace sextetul aromatic, ob*in1ndu-seprodusul de reac*ie.

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 6/15

3.Substituţia radicalică !R#- este caracteristic& sistemelorali'atice de tip alcani substitu*ia are loc la 2 sp3#4 sedes'&oar& dup& mecanismul reac*iilor (nl&n*uite (n trei etape:

5tapa I $ ini*ierea $ se 'ormeaz& reactantul radicalic prinscindarea homolitic& a reactantului X 66 X → X6 + 6X5tapa II $ propagarea $ reactantul radicalic atac& substratul

'orm1nd un produs de reac*ie i un

nou radical R + 7 + 6 X → R6 + 7X R6 + X → R $ X + X689ceste reac*ii continua at1ta timp c1t se 'ormeaz& un radical.5tapa III $ (ntreruperea $ radicalii liberi se stabilizeaz&

reac*ion1nd (ntre ei. R6 + 6R → R $ R R6 + 6X → R $ X X6 + 6X → X

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 7/15

1) Reacţiile de halogenare.

)  (nlocuirea hidrogenului cu atomi de halogen , 2l, ;r, I#,)  reac*a are loc (n prezen*a luminii sau la (nc&lzire 8<<=2#,)  reactioneaza usor cu 2l si ;r - la >? sau la <<-3<<@24 greu cu I4

energic cu  

+

CH4   CH3ClCl2

CCl4

HCl

CH3Cl Cl2

Cl2

Cl2

CH2Cl2CH2Cl2   CHCl3

CHCl3

HCl

HCl

HCl

+

+

+

+

+

+

+

Aa metan $ in 'aza

gazoasa

ecanismul reac*iei este radicalic (n lan*, cu cele trei etape caracteristice:

+

Cl Cl   Cl2h ν

CH3   H   Cl

Cl

CH3

CH3

HCl

CH3   ClCl2+

+

+

Cl   CH3   Cl

CH3   CH3   CH3   CH3

Initiere:

Propagare:

Intrerupere:  CH3

Reacţii de substituţie la alcani

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 8/15

Alchenele reacţionează cu halogeni gazoşi!l2" #r2$" la lu%ină sau la &ntuneric şi late%peratură" c'nd are loc &nlocuirea unui ato%

de hidrogen din poziţie alilică cu un ato% dehalogen.

Reacţii de substituţie la alchene

C C C

H

X2

  C C C

X

HX+

300-500 0C

+

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 9/15

()e%ple*

CH2 CH CH

3  Cl

2  CH

2 CH CH

2

Cl

ClH

CH2 CH CH

2 CH

3  Br 

2  CH

2 CH CH

Br 

CH3

  Br H

+

300-500 0C

+

+

300-500 0C

+

+in e)e%plele de %ai sus se poate obser,a căat't la clorurarea propenei c't şi la bro%urarea1-butenei legătura dublă ră%'ne neaectată.

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 10/15

•  cu metale

27 27 + "a 27 2"a+ D7

27 27+ E9g"73#FO7

  hidroxid diamino

  argentic

9g2 29g+ G"73+ 7O!cetilura de argint

 !cetilura monosodica

Reacţii de substituţie laalchine

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 11/15

!. "roprietăţile nucleului aromatic#. Reacţii de substituţie la nucleul aromatic 

1. Substituţia la ben$en

 

Reacţii de substituţie la arene

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 12/15

 Halogenarea benzenului: se realizează în condiţiicatalitice. Clorurarea benzenului duce la formarea

unor compuşi mono- şi policloruraţi.

Nitrarea benzenului: are loc în prezenţa amesteculuisulfo-nitric (HNO ! H"#O$% şi se formeazănitrobenzen.

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 13/15

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 14/15

  2. /ubstituţia la o%ologii şi deri,aţiibenzenului

  Introducerea unui substituent 'ace ca trei pozi*ii dinnucleu s& nu mai %e echialente orto, meta, para.>rm&torul substituent a intra (ntr-o pozi*iedeterminat& numai de natura primului substituent.)up& natura lor, substituen*ii sunt de oridnul I i

ordinul II. ! este de ordinul I: orto i para

Radicali alchil: - R

7alogeni: - , - 2l, - ;r, - I

Hrup&ri hidroxil: - 27

Hrup&ri amino: - "7 

! este de ordinul II: meta grupare aldehid&: - 27O grupare carboxil: - 2OO7 grupare sul'onic&: - !O37 grupare nitro: - "O

 grupare nitril: - 2"

7/21/2019 Reactii de Substitutie in Chimia Organica

http://slidepdf.com/reader/full/reactii-de-substitutie-in-chimia-organica 15/15

2ornea . , 2himie organica, 5ditura)idactica si edagogica ;ucuresti ,JK3

I'rim !., 2himie generala, 5ditura Lehnica,;ucuresti, JKJ

"enitescu 2.).,2himie organica, 5ditura)idactica si edagogica ;ucuresti ,JKJ

%ibliografe